Halogenados De Uso Biologico

Esfahanizadeh M, Omidi K, Kauffman J, Gudarzi A, Shahraki Zahedani S, Amidi S, Kobarfard F. 2014, Synthesis and evaluation of new fluorinated anti-tubercular compounds, Phytochemistry Research Center

Abstract

Treatment of tuberculosis (TB) and the discovery of effective new anti-tubercular drugs are among the most urgent priorities in health organizations all over the world. In the present study, fluorinated analogs of some of the most important anti-TB agents such as p-aminosalicylic acid (PAS), thiacetazone and pyrazinamide were synthesized and tested against TB. The fluorinated analog of thiacetazone was 20 times more potent than the parent compound against M.tuberculosis H37-RV, while the fluorinated p-aminosalicylic acid (PAS) was almost three times less potent than PAS. A few other halogenated analogs of thioacetazone were also synthesized and subjected to anti-M.tuberculosis screening tests. The best halogen substituent was found to be fluorine which has the smallest size from one hand and the strongest electronegativity from the other hand among the halogen atoms. Fluorine therefore could be considered as a golden substituent to improve the anti-M.tuberculosis activity of thioacetazone.

Resumen

El tratamiento de la tuberculosis (TB) y el descubrimiento de nuevas medicinas anti-tuberculares son una de las más urgentes prioridades en todas las organizaciones de salud a través del mundo. En el presente estudio, los análogos fluorados de algunos de los más importantes agentes anti-TB tales como la p-ácido aminosalicílico (PAS), tiacetazona y la pirazinamida fueron sintetizadas y probadas contra la TB. El análogo fluorado de la tiacetazona era 20 veces más potente que los compuestos parientes contra la M.tuberculosis H37-RV, mientras que el p-ácido aminosalicílico fluorado (PAS) fue casi tres veces menos potente que el PAS. Unos cuantos otros análogos halogenados de la tiacetazona también fueron sintetizados y probados con pantallas de prueba de anti-M,tuberculosis. El mejor halógeno sustituto resultó ser el flúor quien tiene el tamaño más pequeño por un lado y la electronegatividad más fuerte por el otro de entre todos los átomos halogenados. El flúor por lo tanto, puede ser considerado como un sustituto de oro para mejorar la actividad anti-M.tuberculosis de la tiacetazona.

Conclusión

Al parecer los análogos fluorados de algunos antibióticos resultaron ser mejor para combatir la tuberculosis, sin embargo, no todos resultaron ser mejor que los normales pues se puede leer que en el caso del PAS su análogo fluorado fue tres veces menos potente, a pesar de eso el flúor puede llevar al descubrimiento de un antibiótico mas potente contra esta enfermedad.

Amacher JF, Zhao R, Spaller MR, Madden DR, 2014 Aug 19, Chemically Modified Peptide

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