ISOMERÍA, TAUTOMERÍA Y QUIRALIDAD

“ISOMERÍA, TAUTOMERÍA Y QUIRALIDAD”

Karen Martínez Mella.

QUÍMICA.

Instituto IACC.

17 de noviembre de 2013.

Desarrollo.

1. Basándose en la lectura complementaria explique la incidencia de la Tautomería en la replicación del ADN.

Tautomería proviene de la palabra Tautomería (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico. En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo o átomo. Por ende La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace (carbono-carbono) resultantes de la migración formal de un hidrogeno de un carbono en posición alfa al oxígeno del grupo carbonilo.

Mutaciones espontáneas

Errores de replicación:

Debidos a las formas tautomerías:

Watson y Crick, al mismo tiempo que establecieron la estructura del ADN predijeron la posibilidad del cambio de pares de bases A•T C•G durante la replicación como un fenómeno natural, proceso que según se ha llegado a conocer después puede deberse a que en realidad cada una de las bases de ADN puede existir en la naturaleza en dos formas tautomerías alternativas.

Si representamos con un signo * cada una de las bases tautomerías de las formas normales, las posibilidades alternativas son las representadas en la figura 1.

Las formas tautomerías se encuentran en equilibrio en la naturaleza, desplazando más frecuentemente hacia la forma normal. Las diferencias químicas entre dos formas tautomerías consisten en el desplazamiento de átomos de hidrógeno que emigran hacia posiciones más inestables, tal como se refleja en la figura 1. La forma ceto de cada base es la que se encuentra normalmente en el DNA, mientras que las formas amino penol son menos frecuentes

Las formas tautomerías inestables tienen específicamente alteradas las propiedades de complementariedad de bases de la siguiente forma:

Forma Tautomería

Adquiere propiedades de

Aparea con

A*

G

C

G*

A

T

C*

T

A

T*

C

G

La figura 2 presenta estos emparejamientos erróneos causados por el cambio a la forma tautomería.

Si en el momento de la replicación de una cadena de ADN, la cadena molde tiene en un lugar dado una base en su forma tautomería, en lugar de la normal, se pueden alterar las condiciones de complementariedad y colocarse una base errónea en la cadena bajo síntesis.

En la figura 3 vemos que se pasa a un par de bases A•T donde debería existir un par G•C, lo que debería acarrear el cambio de aminoácido correspondiente al codón en el que esté incluida una de las bases cambiadas, y consecuentemente la aparición de un mutante. No obstante, para contrarrestar este tipo de errores, y también para otros que veremos a continuación, las células pueden disponer de mecanismo de reparación del ADN y al cabo de algunas replicaciones volver al par de bases original.

También pueden ocurrir emparejamientos erróneos cuando una base se ioniza, esto ocurre con más frecuencia en las mutaciones producidas por las formas imino y enol de las bases.

Para distinguir los distintos cambios de bases se usa la siguiente nomenclatura:

Transición, es el cambio de una purina por otra distinta (A G), o de una pirimidina por otra distinta (T C).

Transversión, es el cambio de una purina por una pirimidina o viceversa.

Deleciones y

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