Isomeria

1. OBJETIVOS:

• Analizar la interconversion entre isómeros configuracionales de tipo geométrico

Z-E.

• Comparar entre varios reactivos y condiciones de reacción, en cual o cuales se

presenta interconversion.

• Describir el mecanismo de la reacción en el caso donde ocurra interconversion.

2. DATOS EXPERIMENTALES:

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Tubo N° Acido *

Maleico (g)

Reactivo Volumen

(ml)

Masa *

(g)

1 0.5 HCl concentrado 1.5 ---

2 0.5 H2SO4 concentra 1.5 ---

3 0.5 NH4Cl --- 0.5

3 --- H2O 1.5 ---

4 0.5 NH4Cl --- 0.5

4 --- H2SO4 (50%) 1.5 ---

5 0.5 H2O 1.5 ---

* Valores aproximados

3. RESULTADOS

3.1 Disociación de reactivos utilizados en cada tubo

Tubo 1. HCl (concentrado) →H+ + Cl-

2. H2SO4 (concentrado) → H+ + -OSO3H

3. NH4Cl (acuoso) → NH4 + + Cl-

4. NH4Cl + H2SO4 → NH4 + + Cl- + H+ + -OSO3H

5. H2O → H2O

3.2 Nucleófifos y electrófilos para cada reacción.

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Tubo N° E+ Nµ -

1 H Cl

2 H OSO3H

3 NH4 Cl

4 H Cl

5 H OH3.3 Formación de sólidos: tubos N° 1 y 4

3.4 Obtención de acido fumarico: en el tubo N° 1

4. DISCUSIONES

-En el tubo N° 1 se presento formación de solido indicando la posible presencia de acido

fumarico. Esto se debe a que el HCl al disociarse cumplió con los requisitos para la

conversión del acido maleico en acido fumarico:

Condiciones o requisitos:

1. Presencia de H+ y Cl- que actuaron como electrófilo y nucleófilo respectivamente.

2. Tanto el E+ como el Nµ- tienen una estructura molecular pequeña, permitiéndoles

mayor movilidad para realizar sus funciones.

3. la concentración de HCl en la solución (35% aprox) aseguro la disociación en

medio acuoso de H+ y Cl- suficientes como para realizar el proceso de

interconversión del isómero

4. disponibilidad de electrones en el Nµ-, estos es, una ubicación localizada del

electrón que se comparte en el nucleófilo.

-En el tubo N° 2 no se obtuvo formación de sólidos, por tanto se descarto la presencia de

acido fumarico. Aunque el H+ puede desempeñar correctamente sus funciones

electrofilicas, el -OSO3H resultante no cumple con las condiciones optimas para rescatar

ese H+. primero, su estructura es bastante grande , lo que implicaría un alto consumo de

energía para su movilidad, segundo, el H2SO4 utilizado esta muy concentrado, lo que

indica que una mínima cantidad se encontraba disociado en el medio acuoso y por ende,

la disponibilidad tanto de H+ como de -OSO3H era mínimo. Finalmente la estructura del

H2SO4 no permite que la carga negativa (e-) se encuentre localizada sino, por el contrario,

en constante resonancia a través de toda la molécula.

-En el tubo N° 3, el Cl- resultante, como se menciono en el primer análisis, es un

nucleófilo apto, pero el NH4+ obtenido presenta una estructura molecular medianamente

grande, lo que dificulta su movilidad haciendo necesario un gasto de energía, esto implico

que este experimento no se diera la interconversion.

-En el cuarto tubo se obtuvieron dos posibles electrófilos y dos posibles nucleófilos

(numeral 3.1). El H+ y el Cl-, que ya se estudiaron, permitieron la interconversion del ácido

maleico a acido fumarico en cierta medida, pues la formación sólidos fue muy poca y no

se pudo confirmar la presencia de este acido por la mínima cantidad

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