Isomeria

1. OBJETIVOS:

• Analizar la interconversion entre isómeros configuracionales de tipo geométrico

Z-E.

• Comparar entre varios reactivos y condiciones de reacción, en cual o cuales se

presenta interconversion.

• Describir el mecanismo de la reacción en el caso donde ocurra interconversion.

2. DATOS EXPERIMENTALES:

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Tubo N° Acido *

Maleico (g)

Reactivo Volumen

(ml)

Masa *

(g)

1 0.5 HCl concentrado 1.5 ---

2 0.5 H2SO4 concentra 1.5 ---

3 0.5 NH4Cl --- 0.5

3 --- H2O 1.5 ---

4 0.5 NH4Cl --- 0.5

4 --- H2SO4 (50%) 1.5 ---

5 0.5 H2O 1.5 ---

* Valores aproximados

3. RESULTADOS

3.1 Disociación de reactivos utilizados en cada tubo

Tubo 1. HCl (concentrado) →H+ + Cl-

2. H2SO4 (concentrado) → H+ + -OSO3H

3. NH4Cl (acuoso) → NH4 + + Cl-

4. NH4Cl + H2SO4 → NH4 + + Cl- + H+ + -OSO3H

5. H2O → H2O

3.2 Nucleófifos y electrófilos para cada reacción.

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Tubo N° E+ Nµ -

1 H Cl

2 H OSO3H

3 NH4 Cl

4 H Cl

5 H OH3.3 Formación de sólidos: tubos N° 1 y 4

3.4 Obtención de acido fumarico: en el tubo N° 1

4. DISCUSIONES

-En el tubo N° 1 se presento formación de solido indicando la posible presencia de acido

fumarico. Esto se debe a que el HCl al disociarse cumplió con los requisitos para la

conversión del acido maleico en acido fumarico:

Condiciones o requisitos:

1. Presencia de H+ y Cl- que actuaron como electrófilo y nucleófilo respectivamente.

2. Tanto el E+ como el Nµ- tienen una estructura molecular pequeña, permitiéndoles

mayor movilidad para realizar sus funciones.

3. la concentración de HCl en la solución (35% aprox) aseguro la disociación en

medio acuoso de H+ y Cl- suficientes como para realizar el proceso de

interconversión del isómero

4. disponibilidad de electrones en el Nµ-, estos es, una ubicación localizada del

electrón que se comparte en el nucleófilo.

-En el tubo N° 2 no se obtuvo formación de sólidos, por tanto se descarto la presencia de

acido fumarico. Aunque el H+ puede desempeñar correctamente sus funciones

electrofilicas, el -OSO3H resultante no cumple con las condiciones

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