Isomeria

ISOMERÍA

Isómeros: Se definen como aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas, pero cuya naturaleza o secuencia de enlaces de sus átomos o de la disposición de los mismos difiere en el espacio.

La isomería se clasifica de la siguiente forma:

Isomería Plana : Los isómeros difieren en el orden de sus enlaces

Isómeros de cadena: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función química, pero distinta forma del esqueleto carbonado

Ejemplo:

Isómeros de posición: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función química, pero la ubicación del grupo funcional en la cadena carbonada difiere.

Ejemplo:

Isómeros de función: Poseen fórmulas moleculares idénticas, pero sus funciones químicas son diferentes.

Esteroisómeros: Poseen fórmulas moleculares idénticas, se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros.

Los esteroisómeros se los clasifica en:

I) Enantiómeros: Son esteroisómeros que son imágenes especulares entre sí.

II) Diasteroisómeros: Son esteroisómeros que no son imágenes especulares entre sí.

Isómeros geométricos:

Son el tipo específico de diasteromeros que deben su existencia a la rotación impedida en torno del enlace carbono-carbono ( C- C )

Isómeros ópticos: Son aquellos esteroisómeros que presentan la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada.

La propiedad de una molécula de presentar o no actividad óptica está asociada con la presencia o no de asimetría en la misma.

Que la molécula presente C quiral (C asimétrico) es condición necesaria pero no suficiente para que se manifieste actividad óptica.

Que la molécula sea quiral (molécula asimétrica), es condición necesaria y suficiente para que se manifieste actividad óptica.

Los isómeros ópticos pueden ser enantiómeros, los cuales poseen propiedades físicas idénticas, exceptuando la dirección de giro de la luz polarizada y propiedades químicas idénticas excepto frente a reactivos ópticamente activos.

Los isómeros ópticos pueden también ser diasterómeros, los cuales se presentan cuando existen dos o más carbonos quirales en la molécula.

Los diasterómeros tienen diferentes propiedades físicas y similares propiedades químicas.

Entre los isómeros ópticos encontramos un caso especial que es el compuesto meso; el cual presenta en su molécula un plano de simetría que divide a la misma en dos partes que son imágenes especulares no superponibles entre sí; presentando así este compuesto una actividad óptica nula debida a una compensación intramolecular de su propiedad de desviar el plano de la luz polarizada.

2S,3R-2,3-diclorobutano

La mezcla equimolar de un par de enantiómeros da lo que se denomina mezcla racémica o racemato, la cual presenta actividad óptica nula debido a una compensación intermolecular de la misma.

Metanol: CH3 - OH

Etanol: CH3 - CH2 - OH

2- Propanol: OH

CH3 - CH - CH3

• Metanol: alcohol metílico, alcohol de madera o carbinol.

Etanol: alcohol etílico, alcohol vínico, espíritu de vino o alcohol de granos.

2-Propanol: alcohol isopropílico

• El metanol es uno de los subproductos que se obtienen por destilación de la madera en la fabricación de leña.

Cuando se somete la madera a destilación seca se obtiene:

Gases volátiles combustibles

Alcohol metílico

Ácido piroleñoso Propanona

8% Ácido acético

Líquidos volátiles

Madera Creosota

Alquitrán vegetal Hidrocarburos

20% Brea vegetal

Residuo sólido Carbón de madera

30%

Como se observa en el cuadro el alcohol metílico se halla en el ácido piroleñoso.

Para separar al metanol de la mezcla en la que se encuentra se realizan las siguientes operaciones:

Ácido piroleñoso

+

Lechada de cal [ Ca(OH)2 en solución]

Precipita etanoato de calcio

Filtración

Etanoato de calcio

(sólido)

Acetona + metanol

(líquido)

destilación fraccionada

propanona metanol

(55°) (64°)

• No, no es apto para la fabricación de bebidas alcohólicas, porque es un líquido móvil, incoloro, de olor semejante al del etanol, de sabor ardiente, es un tóxico y su ingestión produce trastornos en el sistema nervioso atacando la vista, pudiendo producir ceguera total.

• El alcohol que se utiliza para la fabricación base de bebidas alcohólicas es el etanol. Se lo usa en licores y bebidas como el whisky, ginebra, ron, aguardiente, coñac, etc.

• Industrialmente el etanol se obtiene por fermentación alcohólica, proceso por el cual algunas sustancias orgánicas experimentan transformaciones por la acción de otras llamadas fermentos, éstos actúan como verdaderos catalizadores orgánicos activando aquellas reacciones que se producirían en menor proporción sin su presencia. Tiene un proceso final que consiste en someter a la glucosa, proveniente de un proceso previo de hidrólisis, a la acción de un fermento figurado del tipo de las levaduras denominado Saccharomyces cerevisiae. Este microorganismo segrega un fermento soluble o enzima llamado Zimasa, que actúa sobre la glucosa desdoblándola en alcohol y dióxido de carbono. Para llegar a la etapa anterior se parte de sustancias que, como la remolacha, fruto sin melazas, contienen azúcar o sustancias ricas en almidón que por hidrólisis se pueden transformar en definitiva en glucosa como las papas, granos de maíz, sorgo y otros cereales.

A continuación desarrollaremos el proceso industrial para llegar del almidón de cereales al etanol:

Almidón

Sacarificación

Amilasa: proveniente de los granos de cebada germinada: malta

Maltosa

Maltasa: proveniente de la levadura de

cerveza

Glucosa

Zimasa: proveniente de la levadura de

cerveza

Alcohol + dióxido de carbono

• Metanol: la ingestión de éste produce trastornos en el sistema nervioso atacando a la vista, pudiendo producir ceguera total.

Etanol: no causan efectos negativos, salvo ante una gran ingestión provoca un estado de alcoholemia.

• Metanol: se lo emplea para desnaturalizar el alcohol etílico. En este caso se lo aplica sin rectificar con el nombre de metileno, conteniendo mucha acetona.

Con el metanol se prepara metaldehído que a su vez se usa para preparar plásticos del tipo bakelita.

Etanol: se utiliza en farmacias como desinfectante y para la preparación de numerosas preparaciones (tintura de yodo, yodoformo, alcohol alcanforado, cloroformo, etc.).

En la industria se aplica para preparar barnices, explosivos, seda artificial y como extractivo de numerosas sustancias por su capacidad de disolvente en frío o en caliente.

Se lo usa como combustible y carburante.

Con él se prepara éter sulfúrico y varios ésteres.

Su principal aplicación es la preparación de bebidas alcohólicas explicadas en la pregunta n° 4.

Propanol: se emplea como antiséptico, pues sus soluciones al 50% tienen igual capacidad antiséptica que las del alcohol etílico al 60%. Se lo prefiere por razones económicas.

Por deshidrogenación catalítica se lo usa para preparar acetona.

Tiene aplicación como solvente de lacas, resinas y gomas.

Se lo usa en ciertos casos para desnaturalizar al alcohol etílico.

HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS

Los hidrocarburos son compuestos constituidos solamente por átomos de carbono e hidrógeno. El adjetivo saturado significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos.

El nombre alcanos es el genérico para esta clase de compuestos y se refiere a su naturaleza no reactiva, conociéndose también como parafinas. La fórmula condensada general de las cadenas hidrocarbonadas saturadas es CnH2n + 2

Un conjunto de cadenas hidrocarbonadas forman una serie homóloga si difieren una de otra en una forma regular. Entre alcanos cada miembro de la serie difiere del que está antes o después de él en una unidad metileno ó – CH2 -. El n-pentano, CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 , es el siguiente homólogo del n-butano, CH3-CH2-CH2-CH3.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Los alcanos son compuestos neutros y no polares y, por lo tanto, insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos como el tetracloruro de carbono. En general, los hidrocarburos son menos densos que el agua. Los cuatro primeros alcanos son gaseosos mientras que los alcanos superiores al pentadecano son sólidos cerosos

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS

Los alcanos son los menos reactivos de todas las clases de compuestos orgánicos y son pocas las reacciones que presentan. La poca diferencia entre las electronegatividades del carbono é hidrógeno hace que la ruptura heterolítica del enlace carbono – hidrógeno sea muy poco probable, con lo que todas sus reacciones implican la formación de radicales libres En condiciones favorables de reacción, los alcanos pueden reaccionar con el oxígeno del aires (combustión), ácido nítrico, cloro y bromo. Las reacciones con el ácido nítrico y los halógenos se realizan mediante un proceso de sustitución. La reacción de combustión del metano es

Hidrocarburos Saturados 4

CH4 + 2O2 CO2 + 2 H 2 O

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