La Isometria
Enviado por daffaf • 15 de Octubre de 2013 • Informes • 736 Palabras (3 Páginas) • 364 Visitas
INFORMACIÓN
En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace π deben ser paralelos
para que el traslape resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un enlace
doble. Por esa razón, un alqueno disustituido puede existir en dos formas distintas: los
hidrógenos unidos a los carbonos sp
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pueden estar en el mismo lado (isómero cis) o en
lados opuestos (isómero trans) del enlace doble. A este tipo de isomería se le conoce
como isomería geométrica. Debe tomarse en cuenta que los isómeros cis-trans tienen la
misma fórmula molecular, pero son distintos en la forma en que sus átomos se orientan
en el espacio. Para que ocurra una rotación alrededor de un enlace doble, se debe
romper temporalmente el enlace π. Un ejemplo de lo anterior lo tenemos en la reacción
de isomerización del ácido maleico (isómero cis) al ácido fumárico (isómero trans), que
se realiza en medio ácido.
REACCIÓN
O
O
O
H
H
HCl
H2O OH
OH
O
O
H
H
H+
H2O
O
OH
O
HO
H
H
Anhídrido maleico Ácido maleico Ácido fumárico
Un mecanismo sencillo (Figura 1) que nos puede explicar esta isomerización es
el siguiente:
a) Si se parte del anhídrido maleico (más comercial), ocurre primero una
hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el
carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido
maleico, cis).
b) El ácido maleico se protona, lo que provoca un desplazamiento de electrones
desde el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, el cual permite el giro
inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo,
adquiriendo ahora forma trans, más estable.
Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2014-1
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MECANISMO DE LA REACCIÓN
a) Hidrólisis del anhídrido maleico.
O
O
O
H
H
O
O
O
H
H
H+ H
O
O
H
H
O
H
H
O
H
O
H
H
O
O
H
H
O O
H
H
H
OH
OH H
H
O
O
Isomerización cis-trans
OH
OH
H
H
O
O
OH
OH H
H
O
O
H+ H
OH
OH
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