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La Quimica

14 de Marzo de 2015

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La Química orgánica, también llamada Química del

carbono, se ocupa de estudiar las propiedades y

reactividad de todos los compuestos que llevan

carbono en su composición.

El número de compuestos orgánicos existentes tanto

naturales (sustancias que constituyen los organismos

vivos: proteínas, grasas, azúcares... de ahí

el sobrenombre de Química orgánica) como artificiales

(por ejemplo, los plásticos) es prácticamente

infinito, dado que el átomo de carbono tiene gran

capacidad para:

• Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos

enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples.

• Enlazarse con elementos tan variados como hidrógeno,

oxígeno, nitrógeno, azufre, flúor, cloro,

bromo, yodo...

• Constituir cadenas de variada longitud, desde un

átomo de carbono hasta miles; lineales, ramificadas

o, incluso, cíclicas.

TAREA A.4

Introducción a la Química orgánica

Los compuestos orgánicos de los organismos vivos son

compuestos de carbono.

COMPUESTOS DEL CARBONO

HIDROCARBUROS COMPUESTOS ORGÁNICOS

CON HETEROÁTOMOS

De cadena abierta

Saturados

Alcanos

No saturados

Alquenos Alquinos

Aminas

Amidas

Nitroderivados

Nitrilos

De cadena cerrada

Compuestos

nitrogenados

Compuestos

oxigenados

Alcoholes

Fenoles

Éteres

Aldehídos

Cetonas

Ácidos

carboxílicos

Ésteres

Derivados

halogenados

Alicíclicos

(no aromáticos) Aromáticos

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164

1. Características del átomo

de carbono

El carbono es un elemento cuyos átomos tienen

seis neutrones en su núcleo y seis electrones girando

a su alrededor. Existen varios isótopos, aunque

el más abundante tiene seis neutrones en el nú-

cleo. Los electrones del átomo se carbono se disponen

en dos capas: dos electrones en la capa más

interna y cuatro electrones en la más externa.

Esta configuración electrónica hace que los átomos

de carbono tengan múltiples posibilidades para

unirse a otros átomos (con enlace covalente), de

manera que completen dicha capa externa (ocho

electrones). Por este motivo, el carbono es un elemento

apto para formar compuestos muy variados.

Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los

compuesto de carbono serán muy estables. Los

átomos de carbono pueden formar enlaces simples,

dobles o triples con átomos de carbono o de

otros elementos (hidrógeno habitualmente en los

compuestos orgánicos, aunque también existen

enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo,

azufre…). Evidentemente, los enlaces dobles y

triples son más fuertes que los simples, lo cual dota

al compuesto de una estabilidad aún mayor.

Como los átomos de carbono pueden unirse a

otros átomos de carbono, se pueden formar largas

cadenas.

2. Compuestos de carbono

Como hemos dicho, la vida tal y como la conocemos

se basa en compuestos de carbono. Largas cadenas

de átomos de carbono unidas a átomos de

otros elementos forman las grandes moléculas que

intervienen en los procesos vitales.

Los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuesto formados por

carbono e hidrógeno solamente.

El más simple es el metano (CH4), pero a medida

que añadimos átomos de carbono a la cadena, la

complejidad de la molécula crece. En general, la

fórmula de un hidrocarburo lineal (con todos los

enlaces simples) es la siguiente:

CnH2n2

Por ejemplo, el hidrocarburo que tiene 5 átomos

de carbono tendrá 2 5 2  12 átomos de hidrógeno.

Se llama pentano. Su fórmula es C5H12.

Más adelante en este mismo anexo volveremos a

hablar de los hidrocarburos, mostrando cómo se

nombran y cómo se formulan.

Los compuestos oxigenados

El oxígeno es un elemento cuyos átomos tienen

ocho protones en su núcleo y ocho electrones, dispuestos

así: dos electrones en la capa interna y seis

en la capa externa. Así, puede formar enlaces covalentes

simples o dobles al compartir uno o dos pares

de electrones con otros átomos. En particular,

puede combinarse con el carbono formando enlaces

simples o dobles. Los alcoholes, los aldehídos,

las cetonas, los ácidos carboxílicos y los

ésteres son ejemplos de compuestos de carbono

oxigenados. Luego estudiaremos cómo formularlos

y cómo nombrarlos.

Los compuestos nitrogenados

Los átomos de nitrógeno tienen siete protones en su

núcleo y siete electrones, dispuestos de la siguiente

manera: dos electrones en la capa interna y cinco en

la capa externa. Así, puede formar enlaces covalentes

simples, dobles o triples al compartir uno, dos o

tres pares de electrones con otros átomos. Por tanto,

puede formar enlaces simples, dobles o triples con

los átomos de carbono. Las aminas, las amidas y los

nitrilos son compuestos de carbono nitrogenados.

TAREA A.4

Introducción a la Química orgánica

Enlace

doble

Enlaces

simples

Eteno (C2H4) Etano (C2H6)

Ácido etanoico

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3. Propiedades de los compuestos

de carbono

Propiedades físicas

Debido al elevadísimo número de compuestos de

carbono diferentes, resulta prácticamente imposible

encontrar propiedades físicas comunes para todos

ellos. No obstante, podemos hablar de las propiedades

de determinados grupos de compuestos.

• Así, debido al carácter covalente de los enlaces, y

como no existen fuerzas fuertes entre las moléculas,

las temperaturas de fusión y de ebullición

son, en general, bajas. Así, los hidrocarburos más

sencillos serán gases o líquidos a temperatura ambiente.

A medida que aumenta el número de carbonos

del hidrocarburo, sin embargo, los compuestos

que obtenemos son líquidos o sólidos.

– El metano, el etano, el propano y el butano

son gases a temperatura ambiente.

– El pentano, el hexano… hasta el hidrocarburo

que tiene quince carbonos son líquidos a temperatura

ambiente. Estos hidrocarburos están

presentes, por ejemplo, en los combustibles

(gasolina, gasóleo).

– Los hidrocarburos con más de quince carbonos

son sólidos. En este grupo están presentes las

ceras y parafinas.

• La densidad de los compuestos de carbono es,

en general, menor que la del agua.

• Respecto a la solubilidad, los hidrocarburos más

sencillos no resultan solubles en agua, aunque sí

son solubles en otros disolventes orgánicos, como

el alcohol.

Propiedades químicas

El carbono se encuentra en el sistema periódico en

el cuarto grupo y en el segundo período. Esto implica

una electronegatividad no demasiado elevada,

lo que supone que los compuestos de carbono

no tienen un carácter iónico. Los enlaces tienen un

marcado carácter covalente.

Si recuerdas la unidad en la que hablamos de los

distintos tipos de enlace, sabrás que los enlaces covalentes

son enlaces bastante fuertes y difíciles de

romper. Por este motivo, las reacciones en las que

intervienen compuestos de carbono no son, en general,

demasiado rápidas; y a menudo necesitan la

presencia de catalizadores para que la reacción se

produzca a un ritmo apreciable. (Y en muchos casos

elevadas temperaturas.)

Otra propiedad importantísima desde el punto de

vista práctico es la capacidad energética de los hidrocarburos.

En las reacciones de combustión se

genera una gran cantidad de energía. Como productos

de desecho se obtiene siempre dióxido de

carbono y agua. Observa algunas reacciones:

• Metano: CH4 2 O2 ⇒ CO2 2 H2O Energía

• Etano: 2 C2H6 7 O2 ⇒

⇒ 4 CO2 6 H2O Energía

• Butano: 2 C4H10 13 O2 ⇒

⇒ 8 CO2 10 H2O Energía

El gas natural o el petróleo, por ejemplo, están formados

por una mezcla de hidrocarburos.

Nombre Temperatura

de fusión (ºC)

Temperatura

de ebullición (ºC)

Densidad

(g/cm3

)

Metano 182,5 161,5 0,42

Etano 183,2 89,0 0,55

Propano 187,7 42,1 0,58

Butano 138,5 0,6 0,58

Pentano 129,7 36,0 0,63

Hexano 95,4 68,6 0,66

Heptano 90,6 98,4 0,78

Octano 56,8 125,6 0,70

Nonano 53,7 150,7 0,72

Decano 29,7 174,0 0,73

Compuesto Valor energético

(kJ/kg)

Metano 55.640

Etano 51.990

Propano 50.450

Butano 49.600

Acetileno 49.980

Etanol 29.710

Propiedades de los hidrocarburos más sencillos.

El número de carbonos aumenta a medida

...

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