La historia del antibiótico ampicilina

Definición

Es un tratamiento antibiótico de la familia de las penicilinas, que se utiliza para tratar las enfermedades infecciosas. Su acción antibacteriana es muy amplia (es un antibiótico de amplio espectro). Es eficaz contra numerosos gérmenes: salmonella, enterococos, Escherichia coli, etc…

Se administra por vía oral (en comprimidos) o por vía intravenosa (durante un ingreso hospitalario, la inyección la realiza por personal paramédico diplomado). Historia

La ampicilina es la primera penicilina semisintética, desarrollada entre los años 1959 y 1961 por F.P. Doyle, J.H.C. Nayler y Harry Smith en los laboratorios Beecham (actual GlaxoSmithKline) como respuesta a la necesidad de encontrar derivados de la penicilina de mayor espectro, dada la aparición de cepas resistentes. Junto con la amoxicilina es una de las principales aminopenicilinas.

En 1959 se descubrió que el epímero D(–) de la aminopenicilina con un grupo fenil era el más activo de los derivados sintetizados. Se le llamó ampicilina.

En 1963 se sintetizó en laboratorios Beecham (aunque reclamada su patente por Bristol-Myers Squibb) una molécula más estable de ampicilina: el trihidrato de ampicilina.

Propiedades Físicas y Químicas

Preparación: por acilacion del acido 6-aminopenicialanico con D-gliicina.

Descripción: polvo cristalino blanco a blanquecino, prácticamente inodor. Se encuentra presente como trihidrato, el cual es estable a tempretarura ambiente,

solubilidad: un gramo se disuelve en unos 90 ml de agua o 250 ml de alohol aboluto, es practicamente insoluble en eter o cloroformo.

Acido [2S-[2ª,5ª,5B(S*]]]-6[(aminofenilacetil)amino]-3,3-dimetil-7-oxxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0] hepatano-2-carboxilico

Identificadores

Numero CAS 69-53-4

Código ATC J01CA01

PubChem 149171

DrugBank

Formula APRD00320

Peso molecular 349.406 g/mol

Smiles CC1(C(N2C(S1)C(C2=O) NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N) C(=O)O)C

Explicación de la formula química

La síntesis de la ampicilina ilustra la obtención seminintetica, la metodología es similar ala implicada en la síntesis de péptidos. En este caso, se parte de (D)-(-)fenilglicina con su grupo amino protegido en forma de carbamato de bencilo (BOC). Posteriormente se activa el grupo carboxilo frente al ataque nucleofilo preparando un anhídrido misto por reacción con cloroformiato de etilo. En este anhídrido misto, la función carbónica más recativa frente a nucleofilos es la del acido de partida y no la del derivado del acido carbonico: en esta ultima función carbonilica posee un grupo aminoácido con el grupo amino protegido y el grupo carboxlio activado con 6-APA en condiciones ligeramente básicas proporciona la ampicilina con el grupo amino protegido.

Descripción química: la fórmula química de la ampicilina es C16H18N3O4S. La ampicilina es un derivado de la penicilina, por lo que también es un betalactámico. Tiene modificado el epíteto D (-) incorporando un grupo fenil. Para su síntesis se utilizan un derivado de la fenilglicina y ácido 6-aminopenicilánico. Ambas moléculas se unen en medio básico a través del grupo carboxilo de la fenilglicina con el anillo del penicilato.

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