La obtención de amidas simples

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales moleculares ocupados × en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares π" en formamida se muestra arriba.

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.

Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Grupo funcional amida.

Obtención de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Reacciones

• Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido

• Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

• Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos

• Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

• Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Propiedades Físicas

• A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes

• Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

• Son neutras frente a los indicadores

• Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores

Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular

TIPOS DE AMIDAS

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

metanamida

Formamida

Benzamida

3-oxopentanamida

NOMENCLATURA

Nomenclatura común

Para escribir el nombre común de una amida, se debe remplazar la terminación -ico del ácido carboxílico por la terminación amida. Ejemplo: formamida que proviene del ácido fórmico, acetamida del ácido acético, propionamica del ácido propiónico, butiramida del ácido butírico, isobutiramida del ácido isobutírico.

Amida Fórmula Química

Formamida

Acetamida

Propionamida

Butiramida

Isobutiramida

Nomenclatura IUPAC

Para escribir el nombre, según la IUPAC, de una amida, se remplaza la terminación -oico del nombre

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