La oxidación de alcoholes
Enviado por jessicarobs777 • 9 de Marzo de 2015 • Informes • 267 Palabras (2 Páginas) • 155 Visitas
NFORMACIÓN: REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES.
Una reacción de oxidación orgánica lleva al aumento en el número de enlaces
carbono-oxígeno, y a la disminución en el número de enlaces carbono-hidrógeno.
La oxidación de alcoholes primarios da lugar a aldehídos, y la oxidación de estos
lleva a ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas, las cuales no
sufren una oxidación posterior.
RCH2OH
O
R H
O
R OH
Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico
O O
O
R R'
R O
OH
R'
Alcohol secundario
Cetona
O = Agente oxidante
C
H
De entre la gran variedad de agentes oxidantes para alcoholes que se han
descubierto, los más comúnmente usados son algunos derivados de cromo hexavalente
(CrVI) y manganeso heptavalente (MnVII).
Uno de los reactivos más frecuentemente utilizados para oxidar alcoholes, es el
ácido crómico: H2CrO4, debido a su eficacia y bajo costo. El ácido crómico se prepara
generalmente in situ, mezclando dicromato de sodio o dicromato de potasio con ácido
sulfúrico y agua.
Na2Cr2O7 K2Cr2O7 + H2SO4 2 H2CrO4
Ácido crómico
o
Dicromato de
potasio
Dicromato de
sodio
+ H2O + 2 NaHSO4 o KHSO4
El ácido crómico es un oxidante vigoroso que oxida un alcohol primario hasta ácido
carboxílico, y un alcohol secundario a cetona.
Por lo general, el H2CrO4 no es utilizado para obtener un aldehído a partir de un
alcohol primario, ya que inmediatamente que se forma el aldehído, este
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