OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES
Enviado por DeniseHdez • 30 de Septiembre de 2017 • Prácticas o problemas • 4.423 Palabras (18 Páginas) • 369 Visitas
OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES
Introducción
Las reacciones químicas generales de los alcoholes varían en su velocidad y en su mecanismo, dependiendo de que el alcohol sea, primario, secundario o terciario. Las que dependen del desplazamiento del hidrógeno del grupo hidróxido son más rápidas con los alcoholes primarios, mientras que en las que se sustituye el oxidrilo, son más fáciles en los alcoholes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y además usar estas reacciones para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos.
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas
Objetivo: Que el alumno realice y observe la oxidación de alcoholes primarios y secundarios.
Reactivos Material
- Metanol °12 tubos de ensayo
- Etanol °Gradilla
- Propanol °Gotero
- Butanol °3 pipetas de 10 ml
- Alcohol isopropílico
- Alcohol isoamilico
Procedimiento
- Colocar en un tubo de ensayo aproximadamente 2 ml de cada uno de los alcoholes que tenemos. Percibe su olor con cuidado.
- Adiciona a cada tubo aproximadamente 1 ml de dicromato de potasio y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado (ten cuidado es peligroso y se calienta pronto)
- Observa lo obtenido, y con cuidado trata de percibir el olor que se genera. Anota tus resultados
- Realiza el mismo procedimiento desde el paso 1, pero ahora con permanganato de potasio.
Resultados
ALCOHOL | K2Cr2O7 (MEDIO ÁCIDO) | KMNO4 (MEDIO ÁCIDO) | ||
COLOR | OLOR | COLOR | OLOR | |
METANOL | Ámbar y por debajo verde | Alcohol | Café | Alcohol |
ETANOL | Ámbar y por debajo verde | Alcohol concentrado | Café | Tinner |
PROPANOL | Amarillo turbio por debajo fuerte fuerte | Alcohol | Café | Alcohol |
BUTANOL | Azul y por debajo azul | Tinner | 2 fases, cristalino/café | Alcohol concentrado |
ALCOHOL ISOPROPILICO | Ambar y por debajo azul | Alcohol concentrado | 2 fases, café/cristalino | Un poco a alcohol |
ALCOHOL ISOAMILICO | 3 tonos, cristalino, azul y rojo | Alcohol concentrado | 2 fases, cristalino/café | Tinner con alcohol |
Análisis y discusión
Al mezclar el dicromato de sodio con el alcohol y el ácido sulfúrico este se disuelve rápidamente manteniendo su color anaranjado rojizo.
El color característico del dicromato de sodio es anaranjado rojizo, al agregar un poco de este al alcohol presente en el tubo de ensayo, las paredes del tubo se calientan, indicándonos que la reacción es exotérmica. La sustancia se torna verde, observándose en el tubo dos capas, la capa inferior es la solución con el alcohol que ha reaccionado y la capa superior el alcohol sin reaccionar.
A medida que la reacción transcurre agregando lentamente la solución oxidante la mezcla se torna verde intenso indicándonos que está ocurriendo la oxidación del alcohol.
A medida que se calentaba la mezcla esta se tornaba verde oscuro, indicándonos que hay sobrecalentamiento, originando la descomposición de los compuestos presentes en el tubo y como sabemos entre más crece el número de carbonos más verde se tornó ya que hay más reacción.
El permanganato de potasio se utiliza como alternativa más económica en comparación con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romperá los enlaces carbono - carbono.
Las reacciones obtenidas fueron:
O O[pic 1][pic 2][pic 3][pic 4]
CH3-OH K2CrO7 H-C-H + H2SO4 H-C-OH[pic 5][pic 6]
METANOL METANAL ACIDO METANOICO
O O[pic 7][pic 8][pic 9][pic 10]
CH3-OH KMnO4 H-C-H + H2SO4 H-C-OH[pic 11][pic 12]
METANOL FORMALDEHIDO ACIDO METANOICO
O O[pic 13][pic 14][pic 15][pic 16]
CH3-CH2-OH K2CrO7 CH3-C-H+Cr2 H2SO4 CH3-C-OH+Cr(SO4)3[pic 17][pic 18]
ETANOL METANAL ACIDO ETANOICO
O O[pic 19][pic 20][pic 21][pic 22]
CH3-CH2-OH KMnO4 CH3-C-H H2SO4 CH3-C-OH + H20[pic 23][pic 24]
ETANOL ETANAL ACIDO ETANOICO
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