Laboratorio de Química Orgánica Asignatura: Química Bioorganica

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Laboratorio de Química Orgánica

Asignatura: Química Bioorganica

N° Practica: 3

Nombre de la practica: Reacción de cannizzaro (síntesis a microescala del alcohol bencílico y el acido benzoico utilizando la triboquimica)

Fecha realización de la practica: 05/09/2017

Grupo:2QM2      Equipo: 4

Seccion:2

Integrantes de equipo:

OBJETIVOS:

1. Estudiar las propiedades químicas de compuestos carbonilicos sin hidrógenos en posición alfa.
2. Utilizar una técnica no convencional como es la triboquimica.
3. Identificación de los productos obtenidos.

RESULTADOS:

cromatografia

 R.f de alcohol bencilico 0.49

R.f de ácido benzoico 0.42

Punto de fusión de acido benzoico: 119°C

Caracterización del producto:

1. Caracterización del alcohol bencílico: Positivo
2. Caracterizacion de Acido benzoico: Positivo

Obtención de producto:

3 ml alcohol bencílico

1.64 gr. Acido benzoico cristales blancos y cristalinos.

ANALISIS DE RESULTADOS:

La reacción de Cannizzaro se llevó a cabo al mezclar benzaldehído con NaOH en donde se lleva a cabo una adicion nucleofilica de la base al carbono carbonilico del benzaldehído para dar como resultado un alcoxi que va a desprotonar a otra molécula de benzaldehído para dar un di-anion o intermedio de Cannizzaro mediante una reacción de oxidación-reducción en el cual el alcohol es el resultado de la reducción y la sal es el resultado de la oxidación en donde la sal producto del aldehído y gracias a su carácter electrodonante del oxígeno va a desprotonar al alcohol formando el alcohol bencílico  y un anión alcoxido que al reaccionar con HCl concentrado obtuvimos cristales de ácido benzoico.

El rendimiento del producto experimental  de alcohol bencílico y acido benzoico fue bajo debido a que la inmiscibilidad ocasiona un área de contacto pobre entre los reactivos y un largo tiempo de reacción.

Cromatografia en placa fina: De acuerdo a la estructura del soluto, polaridad, temperatura y el solvente utilizado (poco polar) observamos que el alcohol bencílico corrió mas que el acido benzoico debido a las variables antes mencionadas.

Caracterización de alcohol bencilico: el alcohol bencílico se pone de manifiesto agregando cromato de sodio(color naranja) y acido sulfúrico que vira a verde observando que la reaccion es positiva cuando ocurre el cambio de coloración del producto obtenido inicialmente (alcohol bencílico y cromato de sodio)

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