Laboratorio de compuestos de coordinación y catálisis industrial

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Asignatura: Laboratorio de Compuestos de Coordinación y Catálisis Industrial,

Departamento de Química

Facultad de Ciencias Naturales, Matemática y Medio Ambiente

6,6 dibromoindigo como matriz y adición de sustituyentes para conferirle propiedades fluorescentes.  

Estudiante: Andoriand Munroe L.

Profesora:

Introducción

El 6,6 dibromoindigo es un compuesto orgánico polar, debido a los 2 grupos bromos presentes en su estructura, además de la presencia de 2 enlaces dobles conjugados, lo que resulta como una fácil polarización del compuesto debido a las reacciones que se le pueden aplicar a esta molécula, lo que puede aumentar aún más su polaridad.

Los compuestos fluorescentes tienen la capacidad de absorber energía a ciertas longitudes de ondas para así emitir luz a longitudes de onda mayores (longitudes de onda menor energía), debido a la excitación de un electrón, llevando a un estado de energía mayor y debido a que este estado energético es de una alta inestabilidad, cuando el electrón vuelve a su estado original (de menor energía) la diferencia energética entre el nivel de mayor energía y el de menor energía es emitida como como luz. Para que una molécula sea capaz de presentar estas características, debe cumplir con una serie de requisitos estructurales previos, como una estructura plana y conjugada, lo que le permite una fácil transición del electrón.

Si bien el 6,6 dibromoindigo no presenta propiedades fluorescentes, es posible conferirle esta propiedad al agregarle distintos tipos de sustituyentes que le confieran este tipo de propiedad, tales como sustituyentes dadores de electrones, como grupos hidroxilos (-OH) o metoxilo (-OCH3) como también grupos aceptores de electrones como los grupos nitro (-NO2) o ciano (-CN).

Es posible detectar si nuestra molécula presenta propiedades fluorescentes mediante el análisis espectroscópico clásico, debido a que estos métodos no pueden conferir información de la estructura de nuestra molécula y las propiedades electrónicas del compuesto, por ejemplo:

• UV-Vis: nos proporciona información sobre las posibles transiciones electrónicas en la molécula y la energía requerida para excitar los electrones, debido a que las bandas presentes en esta espectroscopia indica transiciones electrónicas y una posible emisión fluorescente.
• IR y Raman: para que un espectro sea visible en este análisis, es necesario que la molécula sea polar o se pueda inducir a la polaridad, y esta espectroscopia nos proporciona información sobre la fuerza y disposición de los enlaces químicos en la molécula, lo que puede llegara a afectar a las posibles transiciones electrónicas.
• RMN: nos proporciona información sobre la estructura de la molécula y la posición exacta de cada átomo, lo que puede influir en la emisión fluorescente.

Si bien estos métodos de análisis nos pueden indicar indicios de que sugieran presencia de un grupo cromóforo capas de emitir fluorescencia, la aparición de una molécula fluorescente no es posible acertar con exactitud mediante el uso de estas técnicas y es necesario un análisis mas especifico para determinar si es capaz de emitir fluorescencia.

Objetivos

El objetivo principal es lograr proporcionarle características fluorescentes al 6,6 dibromoindigo para que así sea capas de tener tener aplicaciones como (…)

Para esto se le agregara el sustituyente amino (-NH2) el cual tiene la característica de ser un sustituyente que le confiere densidad electrónica a la molécula debido a la alta electronegatividad del nitrógeno

Metodología Experimental

Resultados y Análisis

Conclusión

Bibliografía

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