Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la presencia de uno o más grupos

Contenido

I.INTRODUCCIÓN        

II.OBJETIVOS DE TRABAJO        

III.DESCRIPCIÓN EXPERIMENTAL        

III.I. Prueba de Lucas        

III.II. Reacción del complejo férrico        

III.III. Reacciones de esterificación        

III.IV. Obtención de yodoformo        

III.V. Síntesis de isoborneol por reducción de alcanfor        

IV.DIAGRAMA DE BLOQUES        

IV.I. Prueba de Lucas        

IV.II. Reacción del complejo férrico        

IV.III. Reacciones de esterificación        

IV.IV. Obtención de yodoformo        

IV.V. Síntesis de isoborneol por reducción de alcanfor        

V.RESULTADOS        

V.I. Prueba de Lucas        

IV.II. Reacción del complejo férrico        

V.III. Reacciones de esterificación        

V.IV. Obtención de yodoformo        

V.V. Síntesis de isoborneol por reducción de alcanfor        

VI.ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS        

VII.CONCLUSIONES        

VIII.REFERENCIAS        

IX.ANEXOS        

I.INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la presencia de uno o más grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. Claros ejemplos son el etanol, el propanol, el butanol, etc. Pero existen cientos de ellos.

En cuanto a sus propiedades, los alcoholes de baja masa molecular, están a temperatura ambiente en estado líquido y son incoloros, además de solubles en agua en mayor o menor medida. A medida que aumenta el tamaño de la molécula también aumenta su punto de fusión y baja su solubilidad en el agua, llegando a poder estar en algunos casos en estado sólido a temperatura ambiente. Aunque la mayoría de alcoholes tienen una densidad menor que la del agua, algunos, especialmente los que cuentan con anillos aromáticos, poseen una densidad mayor.

La polaridad de los grupos -OH permite a estas moléculas establecer enlaces puente de hidrogeno con moléculas compañeras, o con aniones.

Sus principales aplicaciones son como productos alimentarios (bebidas alcohólicas, cervezas, licores o vinos), como desinfectantes de materia inerte, como combustibles (especialmente el etanol y el metanol). También son usados en la industria de los perfumes y en la farmacéutica como disolvente (sustituyendo al agua). También son usados como intermediarios en la síntesis de importantes moléculas orgánicas como la que aporta el aroma a vainilla.

Durante la práctica se utilizaron distintos tipos de alcoholes. La prueba de Lucas, sirvió para observar si un alcohol, es primario, secundario y terciario. En el caso de la reacción complejo férrico esté es utilizado para la identificación de los fenoles, lo que es un grupo funcional alcohol unido a un anillo aromático.

También se utilizaron 3 alcoholes de distinta composición para la reacción de esterificación, dando como producto un éster, característicos por su uso en la industria como saborizantes u otorgadores de aromas productos industriales.

Por último se llevaron a cabo 2 síntesis, una la de obtención de yodoformo, para la que se utilizaron 3  alcoholes de distinta composición y llevadas a un mismo proceso. Por lo que se esperaban resultados distintos. Para la obtención de isoborneol a través de la oxidación de alcanfor, en ella se consiguió un peso de 2.2214 g. y un rendimiento del 98%.

II.OBJETIVOS DE TRABAJO

Observar el comportamiento físico de las sustancias que tienen un grupo alcohol, bajo distintas pruebas. De acuerdo a lo observado, clasificar el alcohol de acuerdo a su comportamiento, reconocer si es primario, secundario, terciario o fenol.  

III.DESCRIPCIÓN EXPERIMENTAL

        III.I. Prueba de Lucas        

Se etiquetaron 3 tubos de ensayo del 1 al 3, a los cuales se les colocó 1.5 mL. de reactivo de Lucas con un pipeta volumétrica de 5 mL. Después al tubo 1 se le colocaron 5 gotas de n-butanol, en el tubo 2, 5 gotas de terbutanol y en el 3, 5 gotas de  secbutanol.

A cada tubo de ensayo se les agito vigorosamente mediante un vortex, midiendo el tiempo de reacción de cada uno de los tubos.

Este experimento se realizó por duplicado.

        III.II. Reacción del complejo férrico

Se etiquetaron 5 tubos de ensayo, del 1 al 4, en el tubo 1 se colocó 3 gotas de fenol mediante una pipeta Pasteur, en el tubo 2 se colocó 20 mg de resorcinol el cual fue pesado en la balanza analítica, en el tubo 3 se colocó 3 gotas de ácido salicílico con una pipeta Pasteur y por último en el tubo 4 se colocó 20 mg de aspirina la cual fue pesada en la balanza analítica.

A cada tubo de ensayo se les agregó 2 mL. de etanol, con una pipeta volumétrica.

Esto se realizó por duplicado, teniendo en cuanta que en la primera serie de pruebas, es tomada como ¨Prueba¨ y el duplicado ¨Testigo¨.

A los tubos identificados como ¨Prueba¨ se les agregó 2 gotas de la solución de cloruro férrico. Para después agitar vigorosamente con un vortex.

Se realizaron observaciones comparando las reacciones físicas ocurridas en las ¨Pruebas¨ y ¨Testigos¨.

        III.III. Reacciones de esterificación

Se etiquetaron tres tubos de ensayo distintos, del 1 al 3. Colocando en el tubo uno, 1 mL de alcohol etílico, en el tubo dos, 1 mL de alcohol isopropílico , en el tubo tres, 1 mL de alcohol terbutílico. Cada una de las muestras fueron colocadas con una pipeta volumétrica de 1 mL.

Después a cada tubo de ensao se les añadió 1 mL de ácido acético con una pipeta volumétrica de 1 mL, luego 5 goyas de ácido sulfúrico concentrado con una pipeta Pasteur.

Por ultimo a cada tubo de ensayo se les calentó con la tapa un poco abierta, de manera que se pudiera percibir el aroma que soltaba la muestra al ser calentada, la cual fue calentada con un mechero bunsen, con extrema precaución.

        III.IV. Obtención de yodoformo

Se etiquetaron tres tubos de ensayo distintos, del 1 al 3. Colocando en el tubo uno, 1 mL de alcohol etílico, en el tubo dos, 1 mL de alcohol isopropílico, en el tubo tres, 1 mL de alcohol terbutílico. Cada una de las muestras fueron colocadas con una pipeta volumétrica de 1 mL.

Con una pipeta Pasteur a cada uno de los tubos de ensayo se les fue colocando gota a gota de NaOH (Hidróxido de sodio), hasta que se diera la desaparición del color del yodo.

Después se etiquetaron tres papales filtros distintos con lápiz, para ser pesados en la balanza analítica.

Los distintos papeles filtro se utilizaron para filtrar al vacío cada uno de las muestras preparadas para la obtención de yodoformo.

        III.V. Síntesis de isoborneol por reducción de alcanfor

Se tomó un matraz Erlenmeyer de 125 mL, para colocar 0.5 g de alcanfor el cual fue pesado en la balanza analítica, después se le colocó 2 mL de isopropanol, después inmediatamente de colocar el isopropanol se tapó el matraz con plástico evitando que se volatice la muestra.

Después se le agregó al matraz 0.3 g de borohidruro de sodio, en el momento que se observó que el alcanfor no se diluyo completamente, se pulverizo con una cuchara-espátula para eliminar la muestra solida de alcanfor restante en el matraz.

El matraz se comenzó a calentar a 60 °C, durante 10 minutos. Después del tiempo transcurrido el matraz fue colocado en un baño de hielo durante 20 minutos. Durante los 20 minutos, se pesó un papel filtro en la balanza analítica registrando su peso.

Por último, al pasar los 20 minutos de la muestra en el baño, se colocó en la boca de un matraz Kitasato de 500 mL un embudo de porcelana, en el cual se colocó el papel filtro, para poner el precipitado que estaba presentes en el matraz Erlenmeyer, para así filtrar al vacío. El precipitado se limpió con agua destilada fría.

Al precipitado en el papel filtro se le reposo durante 24 horas, para dejar que seque.

Pasando el tiempo de reposo, el papel filtro se volvió a pesar para tener la medida total del precipitado.

Por último se colocó, una base universal con un tubo thile, el cual contenía aceite, esto para determinar el punto de fusión de lo que se obtuvo durante la síntesis.

Colocando en un tubo capilar el material que se encontraba en el papel filtro, previamente cerrado de un extremo. Después de colocar el precipitado cerrar completamente de ambos extremos, para que se colocara en un termómetro y esté se colocó dentro del tubo thile. Midiendo la temperatura para la determinación del punto de fusión del isobernol.

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