M-Dinitrobenceno

02-10-2021

m-Dinitrobenceno

Equipo 2

Pérez Sandoval Yeroly

Castillo Manjarrez Ricardo

Valdez Montiel Maria Edith

Luis Antonio Martínez Arellano

*Universidad Nacional Autónoma de México. Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

  QOII

1451B

Objetivos

Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con el efecto de la

reactividad y orientación de los grupos en las reacciones de sustitución en anillos

aromáticos monosustituidos.

Habilidad y comprensión en el manejo de material y reactivos usados durante la práctica.

Observación/Resultados

Rendimiento teórico 

Nitrobenceno

Fórmula: C6H5NO2

Masa molar: 123.11 g/mol

Densidad: 1.2 g/cm³

Volumen: 8 ml

Ácido nítrico

Fórmula: HNO₃

Masa molar: 63.01 g/mol

Densidad: 1.51 g/cm³

Volumen: 12 ml

Conversión de mililitros a gramos:

Nitrobenceno

[pic 1]

Ácido nítrico

[pic 2]

Identificar el reactivo limitante

[pic 3]

Reactivo limitante: C6H5NO2 = 0.0779 mol

Reactivo en exceso: HNO₃ = 0.2875

0.2875 mol - 0.0779 mol = 0.2096 mol 

Gramos de HNO₃ en exceso:

[pic 4]

Moles de m-Dinitrobenceno

[pic 5][pic 6]

Masa molecular m-Dinitrobenceno: 168.1 g/mol

[pic 7][pic 8]

[pic 9]

Análisis de resultados

Mecanismo de reacción para la obtención de m-Dinitrobenceno

[pic 10]

1. Formación del electrófilo

[pic 11]

1. Ataque del electrófilo.

[pic 12]

                            complejo sigma o ion arenio

1. Pérdida de protón genera aromaticidad y forma el producto de sustitución.

[pic 13]

La nitración del nitrobenceno requiere ácido sulfúrico y ácido nítrico, llevándose  a cabo lentamente cuyo producto principal es el isómero meta demostrado en el mecanismo de reacción, aunque también se puede obtener con isómeros para y orto.

[pic 14]

En el complejo sigma para la sustitución meta, el carbono unido al grupo nitro no comparte la carga negativa del anillo lo que lo hace estable (cargas positivas más alejadas).

El grupo nitro (NO2) es un sustituyente atractor de densidad electrónica del anillo aromático,

es decir, un grupo electro-atrayente, esto permite que la SEAr oriente a otros grupos en la posición meta, dando a conocer que es también un sustituyente desactivante fuerte, que desactiva las posiciones orto y para, permitiendo la sustitución en la posición meta. Siendo la velocidad de reacción más lenta.

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