Practica 9. m-Nitroanilina. Nitración selectiva de m-dinitrobenceno

Universidad Nacional Autónoma de México[pic 1][pic 2]

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Practica 9. m-Nitroanilina. Nitración selectiva de m-dinitrobenceno

Equipo 5. De Olarte De los Santos Javier; Suárez Fragoso Itzel.

Objetivo

Aprendimos en que consiste un proceso de reducción, efectuamos una reducción selectiva de un grupo nitro y conocimos los diferentes reactivos usados para una reducción.

Reacción General

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Resultados y Discusión

al disolver sulfuro de sodio cristalizado (Na2S 9H2O)con agua y azufre en polvo fino hirviendo y con agitación, se observó una mezcla heterogénea, a la cual se le agregaron 5 ml de alcohol etílico para que se disolviera bien, y en efecto, la mezcla comenzó a hacerse máshomogénea (amarilla con negro en el fondo),se siguió  calentando. A esta solución se le llamo solución de polisulfuro de sodio, debido a que el S8 como tal no podría racionar con el nitrobenceno ya que es cíclico, por lo que se le adiciono el Na2S para que el S  de esta molécula reaccione con uno de la otra molécula cíclica para abrirla y que así pueda reaccionar con el nitrobenceno.

Mientras se agregó  en un matraz de bola m-dinitrobenceno con  agua dejándolo hervir hasta que la mezcla fuera homogénea, en ese momento se agregó lentamente la solución de polisulfuro de sodio, sin dejar de agitar, se puso a reflujo durante 30 minutos a fuego directo, se deja enfriar a temperatura ambiente y luego a baño de hielo, el producto se filtró a vacío y se lavó con agua destilada.

Este producto se colocó en un matraz con agua y HCl se hirvió con lo que se disolvió la m- nitro anilina quedando los reactivos que no reaccionaron. Se filtró el sólido y de desecho.

Al filtrado se le coloco hidróxido de amoniaco hasta tener un pH alcalino esto con la finalidad de formar la sal de amonio soluble en agua con hidróxido de amonio, para liberar la m- nitro anilina y dar lugar al precipitado amarillo. Esta se filtró y seco, y después se recristalizo con agua y etanol 10-90%.

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El producto fue amarillo claro con un punto de fusión de 104-108°C, y el reportado de 114º C.

Conclusiones

En esta práctica se llevo a cabo una reducción selectiva de uno de los grupos nitro del anillo aromático. Pudo realizarse exitosamente, por lo tanto los objetivos fueron cumplidos.

Parte experimental.

Se utilizaron las cantidades propuestas en el manual.

Bibliografía.

Morrison R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª Edición, México, Wesley Longman de México, S. A. de C. V., 1998. Pág. 897-902.

Smith, Jr. L. O., Cristol S. J., Química Orgánica, Editorial Reverté, S. A. de C. V., 1970. Pág. 474.

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