Reduccion Del Grupo Nitro Obtencion De M-nitroanilina A Partir De M-Dinitrobenceno

Universidad Nacional Autónoma de México

FACULTAD DE QUÍMICA

QUÍMICA DE ALIMENTOS

QUÍMICA ORGÁNICA II (1407)

Práctica # 7

Reduccion del grupo nitro

Obtencion de m-nitroanilina a partir de m-Dinitrobenceno

Entrega: Abril 8 / 2013

Objetivos

Efectuar una reducción selectiva de un gripo nitro del m-dinitrobenceno para obtener la m-nitroanilina

Realizar la separación y la purificación de una amina con base a sus propiedades ácido-base

Mecanismo de reacción

El producto de una reducción depende de los de las condiciones de la reacción empleada

En medios ácidos den las aminas correspondientes con grandes rendimientos, entre los más comunes están los metales y el acido.

La reducción selectiva de un grupo nitro en un compuesto dinitrado puede lograrse utilizando sulfuro de hidrogeno en amoniaco acuoso.

En medio neutro se obtiene la anilina

En medio alcalino se forma hidrazobencenos

L unión de un grupo amino a un anillo aromatico por la secuencia de dos pasos, nitración/ reducción, es parte de clave de la síntesis industrial de colorantes y muchos agentes farmacéuticos.

TOXICIDAD DEL PRODUCTO

m-Nitroanilina (m-animonitrobenceno/m-nitrofenilamina/3-nitroencenamina)

Formula molecular: C6H6N2O2

Masa molar: 138.14 g/mol

Apariencia: Cristales amarillos

Punto de fusión: 114 °C

Punto de ebullición: 306 °C

Densidad 1.14 g/cm3

Soluilidad en agua: 0.1 g/100 mL de agua a 20 °C

Condiciones de almacenamiento: Es estable en soluciones neutras, ácidas o alcalinas.

Sintomas de intoxicación: PRODUCTO ALTAMENTE TÓXICO.

Por inhalacion; labios, uñas y piel azulados, dolor de cabeza, vertigo y perdida de conociomiento. En contacto con la piel; puede absorberse y causar lo mismo que la inhalacion. En contacto con los ojos; irritacion enrojecimiento. Si se ingiere se manifiestan los mismos riegos que por inhalacion.

Primeros auxilios: Evite respirar el polvo, evitar el contacto con la piel, ojos, vestimenta. En caso de contacto, enjuagar inmediatamente la piel o los ojos con abundante agua durante al menos 15 minutos, para los ojos, busque atención médica. Lave la ropa antes de volver a usarlas. La exposición aguda puede causar metahemoglobinemia, cianosis. La exposición crónica puede causar daño al hígado.

Resultados

Peso del papel seco 0.2553 g

Peso del papel con la muestra después del filtrado:0.3376 g

Peso del producto: 0.0823 g

Punto de fusión: 102-103ºC

Análisis de resultados

Si consideramos la estequiometria de la reacción, el rendimiento obtenido es de tan solo el 10.01% esperando que tendríamos que obtener aproximadamente 0.8215g de la m-Nitroanilina con un punto de fusión de 114°C muy alejado al nuestro lo que claramente indica impurezas o en todo caso una muestra húmeda al momento de determinar en el aparato de Fisher- Jones que consideramos como lo más probable.

La principal fuente de error, fue una equivocación a cuenta nuestras, durante el reflujo conectamos la t de destilación al tubo refrigerante y al matraz bola de nuestra reacción lo cual evidentemente termino con el alcohol de la mezcla y afecto la velocidad de reacción y el rendimiento, posteriormente agregamos más etanol, 2mL para rescatar un poco de nuestro producto.

RENDIMENTO

0.0823/0.8215x 100 = 10.01%

Cuestionario

¿De qué manera eliminó el m-dinitrobenceno que no reaccionó?

El m-dinitroenceno es muy soluble en etanol, a razón de 1 g por 20 mL. Cuando se realizó el reflujo, y posteriormente se separo la fase liquida del solido, el liquido era etanol y probalemente hay este la mayoría del m-dinitrobenceno.

¿Cómo se eliminaron los restos del azufre del seno de la reacción?

En el primer filtrado, en la parte sólida se encuentra el m-nitroanilina, hidróxido de sodio y el azufre unido a un grupo hidroxi, cuando se le añade ácido clorhídrico, el principal ojetivo de ello es la m-mitroanilina se clore a manera que sea soluble en agua en aquel medio acido. Además el azufre se halógena igualmente, pero debido a que este reacitvo no existe en forma acuosa, despernde su cloro y queda como S8 en forma solida. Asi que cuando se realiza la segunda filtración, en la parte sólida queda el azufre.

¿Cómo regeneró al final la amina ya purificada?

La amina precipita en enteramente insolule en agua, pero en la solución se presenta con cloro. De modo que si se le añade álcalis, el cloro pierde su enlace con la amina y el m-nitroanilina queda pirificada precipitada, se filtra, seca y opcionalmente se puede cristalizar para que asi que todavía mas puro y sin trazas de reactivos.

¿Qué le sucedería a usted si permanece en contacto directo y prolongado con la m-nitroanilina?

La sustancia puede ser absorbida por el cuerpo por inhalación del vapor y a través de la piel.

Los efectos de exposicion de corta duración causan efectos en la sangre, propiciando la formación de metahemoglobina, causando una enfermedad llamada metahemoglobinemia, dando lugar a cianosis e insuficiencia renal.

La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona con materiales combustibles y reductores. Reacciona con materiales orgánicos en presencia de humedad, originando peligro de incendio.

¿Es tóxico el m-dinitrobenceno?

Es muy tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel. Irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Puede dar lugar a la formación de metahemoglobina. Peligro de efectos acumulativos. Puede ser mortal si se respira o se absorbe por la piel. Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas. Puede producir disfunciones en la fertilidad.

Su manejo requiere indispensablemente el uso de gafas, guantes y ventilación apropiada.

¿Qué pH tienen los efluentes líquidos de la reacción?

Los efluentes líquidos son fundamentalmente las aguas de abastecimiento de una población, después de haber sido impurificadas por diversos usos. Desde el punto de vista de su origen, resultan de la combinación de los líquidos o desechos arrastrados por el agua, procedentes de las viviendas, instituciones y establecimientos comerciales e industriales, más las aguas subterráneas, superficiales o de precipitación que pudieran agregarse.

Existen tres liquidos contaminados:

Solucion de etanol: con pH 7

Solución de 3-dinitrobenceno: No esta disponile

Solucion de (C6H6N2O2 Cl)+ después de añadirle NaOH: pH 12

¿Qué tratamiento les daría para desecharlos en el drenaje?

El desecho del etanol es el agua, lo cual no es contaminante, y que captura partículas de la polución llevándolas a la tierra sin dejar que se vayan a la atmósfera.

Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.

Las bandas del grupo nitro: 1530 (estiramiento asimétrico) MUY INTENSA, 1347 (est simetrico)

Las bandas del compuesto aromatico disustituido 1,3: son las andas de 816 y 650

Las bandas del grupo fenilo: 3104 (estiramiento C-H)

Las bandas del doble enlace C=C cis disustituido: hay una banda muy chica al lado de la señalada con el valor de 3104, quizá sea esa y una que si se nota muy bien es la banda de torsión fuera del plano que tiene un valor de 713.

Las bandas del doble enlace C=C trisustituido: dee estar entre los valores de 840 y 800 pero no sabemos si las bandas correspondientes son el 838 u 816.

Las bandas de estiramientodel grupo fenilo: 3091 (estiramiento C-H) y las bandas de estiramiento de C=C son: 1624, 1520, 1483 (falta uno más que debe oscilar en el valor de 1580, pero no se ve)

Las bandas de la disustitución meta: 816, y 730 MUY IEN IDENTIFICADOS.

Las bandas de C=C en posición cis: 3026 (estiramiento C-H) BIEN IDENTIFICADO.

Las bandas del alqueno trisustituido: hay una banda chica al lado de la designada con el valor de 816, debe ser esa.

Las bandas del grupo nitro: Debe ser el 1525 (estiramiento asimétrico) y 1348 (estiramiento simetrico)

Las bandas del grupo amino: 3430 (estiramiento asimétrico o simetrico, tenemos dudas)

Conclusiones

Con un rendimiento cercano al 10 %, quiere decir que no fue efectivo el procedimiento, pero tenemos en cuenta nuestros errores a la hora de realizar el experimeto, aun asi, creemos que otuvimos la sustancia esperada, aunque fue muy poco (82.3 mg). La parte teorica sore el mecanismo lo tenemos en cuenta y sabemos el procedimiento que lleva consigo la reacción.

Bibliografia

http://www.inchem.org/documents/sids/sids/99092.pdf#search=%22m-nitroaniline%22

http://www.drugfuture.com/chemdata/m-nitroaniline.html

http://www.analytyka.com.mx/english/MSDS/N/N0038.htm

http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/FICHAS_PRODUCTOS/LQI%20dinitrobenceno.pdf

http://actrav.itcilo.org/actrav-english/telearn/osh/ic/99092.htm

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