Prelaboratorio De Sis Tesis De M Dinitrobenceno

PRÁCTICA 5

OBTENCION META-DINITROBENCENO

 Objetivo de la práctica.

• Analizar la reactividad y orientación del grupo nitronio (NO2 +) en el anillo aromático, por medio de la obtención del m-dinitrobenceno.

• Analizar y determinar porque los grupos desactivadores requieren condiciones más vigorosas cuando se desea introducir un segundo grupo al anillo bencénico.

 Respuestas del cuestionario de prelaboratorio.

1.- Investigar la reacción para la obtención del m-dinitrobenceno que se lleva a cabo en este experimento.

La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el compuesto electrófilo reacciona con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso más simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada por un ácido de Lewis. Esta adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo (o ión arenio ó intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable, debido a la presencia de la carga sobre la molécula y a la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización de la carga positiva por resonancia. En el segundo de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción) arranca el protón H+ del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema pi recuperándose la aromaticidad.

Mecanismo de reacción

2.- Investigar la toxicidad y reactividad de las sustancias empleadas y obtenidas en este experimento.

 Ácido nítrico concentrado

 Ácido sulfúrico concentrado

 Nitrobenceno

 Metanol

3.- ¿Qué medidas de seguridad se deben emplear para la realización de este experimento?

1. Está terminantemente prohibido fumar y traer comida al laboratorio. No almacene bebidas ni comestibles en el refrigerador.

2. Tiene que usar gafas de seguridad mientras trabaje en el laboratorio. Los espejuelos no son substitutos de las gafas. No se recomienda el uso de lentes de contacto.

3. Use zapatos cerrados.

4. Rotule los envases que contengan reactivos o solventes. Incluya la fecha e iniciales del usuario.

5. Observe las precauciones de uso indicadas en todos los envases de reactivos y solventes.

6. Devuelva los reactivos y solventes a su lugar de almacenamiento.

7. Los materiales tóxicos o bien volátiles deben manejarse dentro del “hood”. Asegúrese que el mismo está encendido.

8. Use guantes y delantal de goma para manejar corrosivos (ácidos o bases concentradas). Recuerde no añadir agua a ácidos concentrados.

9.

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