Nomenclatura de Nitrilos
bapyEnsayo18 de Febrero de 2015
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Nomenclatura de Nitrilos
Lunes, 04 de Agosto de 2008 10:35 Germán Fernández Nitrilos
La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.
Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano-....., precediendo el nombre de la cadena principal.
Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
Síntesis de Nitrilos
Martes, 30 de Diciembre de 2008 16:58 Germán Fernández Nitrilos
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de haloalcanos, mediante procesos SN2. La reacción da buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan preferentemente, formando alquenos.
b) A partir de carbonilos: Los aldehídos y cetonas reaccionan con ácido cianhídrico, formando cianhidrinas.
c) A partir de amidas: Las amidas deshidratan para dar nitrilos. Se emplean potentes deshidratantes, como P4O10, que eliminan una molécula de agua de la amida, convirtiéndola en nitrilo.
Hidrólisis ácida de Nitrilos
Domingo, 11 de Enero de 2009 18:33 Germán Fernández Nitrilos
Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos carboxílicos y sales de amonio. La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.
El mecanismo de la reacción consta de las siguientes etapas:
Etapa 1. Protonación del nitrilo
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua
Etapa 3. Desprotonación del agua
Etapa 4. Tautomería
La amida hidroliza en el medio ácido a ácido carboxílico. El mecanismo se puede encontrar en la sección e amidas.
Hidrólisis básica de nitrilos
Jueves, 15 de Enero de 2009 15:25 Germán Fernández Nitrilos
Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.
El mecanismo de la hidrólisis básica tiene lugar en los siguientes pasos:
Etapa 1. Ataque nucleófilo del ion hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo
Etapa 2. Protonación del nitrógeno con el agua del medio.
Etapa 4. Tautomería
La amida formada en la útima etapa, se hidroliza a carboxilato de sodio y amoniaco, en el medio de reacción.
Al igual que en medio ácido, la reacción de hidrólisis se puede parar en la amida, controlando la temperatura y concentración de la base.
Reacción de nitrilos con organometálicos
Jueves, 15 de Enero de 2009 15:35 Germán Fernández Nitrilos
Los nitrilos reaccionan con organometálicos de litio o magnesio, para formar cetonas, después de una etapa de hidrólisis ácida.
El mecanismo de la reacción transcurre con formación de una imina, que puede ser aislada, o bien hidrolizada para formar la cetona final.
Mecanismo para la hidrólisis ácida de la imina:
Enolatos de nitrilo
Jueves, 15 de Enero de 2009 15:49 Germán Fernández Nitrilos
Los nitrilos presentan hidrógenos ácidos que se pueden sustraer con bases fuertes, formándose los enolatos de nitrilo. Estos hidrógenos presentan un pKa de 25.
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