OBTENCION DE ASPIRINA

MECANISMO DE REACCIÓN

ANÁLISIS

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con mucha mayor velocidad, que por la acción directa del ácido acético.

La reacción de esterificación que tiene lugar, es la siguiente:

(EN ESTA PRÁCTICA UTILIZAMOS KOH EN LUGAR DE LAS LENTEJAS DE NaOH)

La síntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. En la preparación descrita en esta práctica, se acetila el ácido salicílico con anhídrido acético. Sin embargo, antes de la acetilación debemos disponer del anillo aromático, de la función carboxilato y del grupo hidroxilo.

En la práctica, aunque el ácido salicílico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele obtenerse por síntesis mediante la carboxilación del fenol según Kolbe. En la reacción de Kolbe se transforma un fenol en un ácido fenólico por la acción de una base y del dióxido de carbono.

Existen numerosos compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, entre ellos se encuentran los ésteres, las amidas, las imidas, los cloruros de ácido, los tiolésteres y los anhídridos de ácido.

Los anhídridos de ácido son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y típicamente se preparan por la reacción de sustitución nucleofílica en el grupo acilo de un cloruro de ácido con un anión carboxilato.

Los anhídridos de ácido simétricos y mezclados son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.

La química de los anhídridos de ácido es similar a la de los cloruros de ácido, aun que con menor velocidad. En un anhídrido el ion carboxilato funciona como un grupo saliente.

Existen numerosas reacciones donde participan los anhídridos de ácido convirtiéndose en derivados de ácido menos reactivos.

Con frecuencia se utiliza el anhídrido acético para preparar ésteres acetato a partir de alcoholes como en este caso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) se prepara comercialmente mediante la acetilación del ácido o-hidroxibenzoico (ácido salicílico) con un anhídrido acético. En la reacción se emplea la “mitad” de la molécula de

anhídrido; la otra actúa como un grupo saliente durante el paso de sustitución nucleofílica en el acilo y produce un ión acetato como subproducto. Por lo tanto, el uso de anhídridos es ineficiente y normalmente se prefieren los cloruros de ácido para introducir sustituyentes acilo diferentes a los grupos acetilo.

• La reacción entre ácidos carboxílicos y anhídridos de ácido, en este caso por la posición y reactividad observamos etapas de en las reacciones donde estas son reversibles, esto es a su energía de activación y estabilidad.

• El agregar HCl 50% la reacción fue catalizada por este.

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