Sintesis De Aspirina

Resumen-El objetivo de este documento es realizar la síntesis y posteriormente la purificación de ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizando como reactivos ácido salicílico y anhídrido acético (catalizados por ácido sulfúrico), así mismo la comprobación de presencia o ausencia de fenoles en la Aspirina comercial. Luego se procederá a calcular cuál es el reactivo que limita esta reacción y cuál es el porcentaje de rendimiento de la misma. Para cumplir con los objetivos se debe primero conocer lo que es y las técnicas utilizadas para una síntesis de compuestos químicos y su purificación.

NOMENCLATURA

mL Mililitros

g Gramos

g/mol Gramos/mol

MM Masa molar

I. INTRODUCCIÓN

L

a síntesis de Ácido acetilsalicílico se produce por la esterificación de ácido salicílico con anhídrido acético en un medio ácido.

El ácido acetilsalicílico (AAS) es un analgésico y antiinflamatorio no esteroideo [1], de origen natural, siendo descubierto en el extracto de corteza de sauce, el cual contenía el principio activo, ácido salicílico. En 1897 Félix Hoffman lo logró sintetizar por primera vez en forma pura y estable.

El ASS es un éster aromático bifuncional de ácido acético, que se absorbe muy bien en el estómago y el duodeno; puesto que su pKa es de 3,5, en el medio ácido del estómago se encuentra predominantemente en forma no ionizada [2].

El OH fenólico del ácido salicilico puede transformarse fácilmente en un éster con anhídrido acético para formar aspirina (AAS).

A. REACTIVOS Y PRODUCTOS

El ácido acético es un ácido carboxílico presente en el vinagre, el cual le confiere su sabor y olor agrio. Se emplea como reactivo y disolvente tanto en procesos industriales como de laboratorio; Se expende comercialmente con el nombre de ácido acético glacial (99,5 %), llamado así porque en los días fríos se congela dando un sólido como el hielo [3].

El Anhídrido acético (CH3CO)2O, es un anhídrido carboxílico simple. Los anhídridos de ácido se derivan a partir de dos moléculas de ácido carboxílico, las cuales por calentamiento eliminan un equivalente de agua. Sin embargo los anhídridos acíclicos son difíciles de preparar directamente a partir de los ácidos correspondientes u solo se usa el anhídrido acético.

El ácido sulfúrico se utilizó como catalizador de la reacción, ya que cuando se combina ácido salicílico y anhídrido acético, la reacción es lenta, sin embargo, si se añade una pequeña cantidad de H2SO4, esta reacción se acelera y se completa en uno o dos minutos [4].

Se trata de un ácido orgánico débil que tiene al mismo tiempo una función de ácido carboxílico y de fenol. Tiene características antiinflamatorias, pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal sino en forma de sus derivados, siendo los más conocidos el AAS y el salicilato de metilo.

B. TÉCNICAS

Durante el proceso de la síntesis y purificación de ácido acetilsalicílico se utilizará un proceso de recristalización -procedimiento utilizado para separar un compuesto solido de sus impurezas, basándose en la diferencia de solubilidades de ambos, en algún solvente, o mezcla de solventes.

Se utilizó una batería de tubos de ensayo para determinar la presencia de fenoles en la síntesis y luego en la purificación [5]

II. REACCIÓN

Los reactivos reaccionan según la siguiente reacción:

Fig. 1 Reacción para la síntesis de ácido acetilsalicílico.

Donde, el ácido salicílico se acetila al reaccionar con anhídrido acético utilizando ácido sulfúrico como agente acetilante. En la reacción se emplea la “mitad” de la molécula de anhídrido, la otra actúa como un grupo saliente durante el paso de sustitución nucleofílica en el acilo y produce un ión acetato como subproducto.

II. SÍNTESIS

Para la síntesis de la ácido acetilsalicílico se procedió primero a mezclar en un matraz Erlenmeyer 1,5g de ácido salicílico, 3,0mL de anhídrido acético y 5 gotas de HCl concentrado agitando vigorosamente hasta la total disolución sólido. Luego de agitar la mezcla, se calentó por 15 minutos a baño maría, para luego dejar enfriar.

Ya formados los cristales se procedió a agregar 10mL de agua destila fría, posteriormente se colocó la preparación en un baño de hielo 10 minutos y luego se realizó la filtración utilizando un embudo y papel filtro.

Durante la filtración se utilizó el agua madre para poder rescatar la mayor cantidad de los cristales depositados en el matraz y a continuación se presionó el papel filtro (que contenía los cristales) para eliminar la mayor cantidad de humedad posible y luego dejar secar los cristales en un horno.

III. DETERMINACIÓN DE PRESENCIA DE FENOLES

Se preparó una batería que contenía 4 tubos de ensayo para determinar la presencia de ácido salicílico, el cual se ve representado en la coloración rojo-violeta por la reacción de FeCl3 con el fenol del ácido salicílico. La intensidad de la coloración depende de la concentración de fenol presente.

Tubo 1: Solución de 10mL de ácido salicílico (previamente

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