Obtencion De Acetales

GRUPOS PROTECTORES-OBTENCIÓN DE ACETALES

Oscar Daniel Torres Guamanga , Ana María Zuluaga

Química, Facultad de Ciencias Exactas, Naturales y de la Educación, Universidad del Cauca.

Grupo: 2

Fecha de práctica: 20 de septiembre de 2013 Fecha de entrega: 04 de octubre de 2013

RESUMEN.

Se sintetizó el glucósido1,2-5,6-di-O-isopropilideno-α,β-D-glucofuranosaa partir de la D-glucosa (en solución) y la acetona; a través de una reacción quimioselectiva, una vez obtenido el compuesto se tomó el punto de fusión de este, el cual estuvo dentro del rango [108°-109°] y se reportó un porcentaje de rendimiento del 17%.

RESULTADOS.

El proceso para la obtención de 1,2-5,6-di-O-isopropilideno-α, β-D-glucofuranosa se inició flameando todo el material a utilizar en el reflujo, para evitar que el agua almacenada en estos alterara la reacción, con este mismo fin se construyó una trampa de cloruro de calcio, para evitar la humedad del ambiente; ya con el equipo montado se procedió a la adición de 0.50g de D-glucosa en solución, seguidamente se añadieron 25mL de acetona anhidra y finalmente 0.14g de I2; la adición de yodo provocó un cambio de color de la solución que tomó un color naranja fuerte, al cabo de un tiempo se tornó de un color naranja oscuro permanente, la barra magnética se adicionó previendo la insolubilidad de la glucosa en la acetona, para generar de algún modo la mezcla de los reactivos; posteriormente se procedió entonces al reflujo durante 2 horas.

La solución después del reflujo, presentó un color vino tinto; se agregó la solución acuosa de tiosulfato de sodio con la cual se logró la decoloración de la solución, esta se concentró mediante destilación sencilla hasta una cuarta parte del volumen inicial; seguidamente se realizaron lavados con 10mL de agua y 30mL de acetato de etilo, consiguiendo separar la fase acuosa de la orgánica, esta última se secó con sulfato de sodio anhidro y se filtró, se almacenó en la nevera durante una semana; para culminar se destiló el producto con el objetivo de eliminar la mayor cantidad de solvente, no se llevó a sequedad, se retiró cuando aún había líquido(cantidad mínima) en el balón y se dejó secar a temperatura ambiente, debido a que no se secó por completo fue necesario llevarlo a la estufa durante 20 min a una temperatura de 60°; se tomó entonces el punto de fusión del sólido blancuzco con ayuda del fusiómetro encontrando un rango [108-119]°C.

Discusión de resultados

La química de los hemiacetales y acetales es fundamental para el estudio de los carbohidratos, estos últimos constituyen, la fuente de la mayoría de nuestros alimentos: se comen granos que contienen almidón o bien se emplean para engordar animales, que se convierten en carne y grasa que son consumidas por nosotros, también la celulosa en forma de algodón y lino, rayón y acetato de celulosa las cuales subsidian muchas de las necesidades de nuestra civilización1.

Los carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas o compuestos que, por hidrólisis se convierten en aquellos. Un carbohidrato que no es hidrolizable a compuestos más simples se denomina monosacárido. Un compuesto que por hidrólisis da dos moléculas de monosacárido por hidrólisis se conoce como polisacárido2. Un monosacárido se puede clasificar aún más: si contienen un grupo aldehído, es una aldosa; si contiene una función cetona, es una cetosa.

Se comenzará el análisis de esta práctica estudiando la aldohexosa utilizada, la (+)-glucosa, que es la unidad constituyente del almidón, de la celulosa y del glicógeno, y por su función especial en procesos biológicos es, con mucha diferencia, el monosacárido más abundante.

La representación de la glucosa en proyecciones lineales como la de Fischer no explica todas las características químicas de la glucosa. En primer lugar, la glucosa no da todas las reacciones propias de los aldehídos y en segundo lugar, las disoluciones de (+)-glucosa presentan el fenómeno llamado mutarrotación.

Se parte de la base de que la glucosa en disolución forma un enlace hemiacetálico interno entre el grupo carbonilo y uno de los hidroxilos, originando una molécula cíclica.

El enlace hemiacetálico crea un nuevo centro de asimetría en el carbono 1, con lo que cada molécula en forma abierta puede originar dos tipos de formas cerradas, que serán epiméricas en el carbono hemiacetálico. Estos epímeros reciben el nombren de anómeros. Se distinguen los anómeros α y β, siendo este último más estable, debido a la disposición trans de sus grupos hidroxilo.

En la práctica se obtuvieron dos unidades de acetales unidas a un anillo furanoso; como se mencionó anteriormente debido a la reacción de la D-glucosa y la acetona en presencia de yodo.

La D-glucosa como se vio antes, se encuentra en un equilibrio entre su forma de aldehído pentahidroxilado de seis carbonos y cadena recta con el anillo piranoso, (este último evidencia la formación de un hemiacetal considerando estructuras cíclicas de los monosacáridos como la glucosa; los alcoholes experimentan una reacción de adición nucleofílica rápida y reversible con cetonas y aldehídos para formar hemiacetales. El hemiacetal no es tan estable como el acetal, la mayoría se descomponen espontáneamente a aldehído yalcohol; por lo tanto, raramente se aíslan) éste en solución acuosa esta en equilibrio adicionalmente con dos formas cíclicas conocidas como anómeros α y β.

Un grupo protector es una agrupación molecular cuya misión es la de proteger

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