Obtencion De Bencilo

UNIVERSIDAD LA SALLE, A.C.

Facultad de Ciencias Químicas

Materia: Química Orgánica II Clave: QM040508

Practica No. 10

OBTENCIÓN DE BENCILO. Carrera: Ingeniería Química

LAB Química Orgánica 2

Equipo:

Ayala Herrera Carlos

Hernández Alcántara Emmanuel

Hernández Hernández Miguel Ángel Reporte 5

Fecha:

3/03/2015

Introducción

Las hidroxiacetonas se oxidan a dicetonas al hacerlas reaccionar con acetato cúprico en cantidades catalíticas, el cual a través de reacción redox es reducido a acetato cuproso.

La reacción de oxidación de la Benzoína se inicia a través de tautomería ceto- enólica, la que facilita al hacer reaccionar la Benzoína con el ácido acético, para formar un intermediario, el cual a través de una eliminación de lugar a un intermediario enediol.

El enediol reacciona con el acetato cúprico, desplazándose con un ión acetato para formar el intermediario, que a través de la reacción ácido-base de lugar al cuprato y ácido acético.

Sobre el intermediario se lleva a cabo una reacción redox intramolecular, a través de la cual el cobre se reduce de pasar de cúprico (II) a cuproso (I) y además se genera el radical, que es bastante estable y por resonancia pasa a otra estructura.

A través del equilibrio ácido-base, la otra molécula de acetato cúprico reacciona con el ácido acético para formar acetato y acetato cúprico protonado.

Finalmente el intermediario cede un electrón al otro intermediario, en una segunda reacción redox para formar otro intermediario, el acetato cuproso y ácido acético. El carbocatión que se genera es estabilizado por resonancia para dar el siguiente intermediario, el cual es el bencilo protonado

En un último equilibrio ácido-base, el bencilo protonado reacciona con el agua para formar el bencilo y el ión hidronio.

El acetato cúprico se regenera a través de una reacción redox entre 2 equivalentes de acetato cuproso y nitrato de amonio, para formar el producto de oxidación, el acetato cúprico, y el producto de reducción, el nitrito de amonio el cual se descompone en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno.

Objetivo:

Que el alumno aplique los conocimientos obtenidos en clase acerca de una reacción selectiva y como regenerar dentro de la reacción un agente oxidante y que se obtenga un producto (bencilo) a partir de la oxidación de benzoina con sales cúpricas.

Material y Reactivo

MATERIAL CANTIDAD

Quickfit 1

Baño de aire 1

Vaso de precipitados 30 mL 1

Matraz kitazato de 50 mL 1

Embudo Hirsch con papel filtro 1

Recirculador 1

Mechero Fisher 1

Parrilla de calentamiento con agitación magnética 1

Termómetro de –10 a 400 0C 1

Pipeta graduada de 1 mL 1

Pipeta graduada de 5 mL 1

Vaso de precipitados de 30 mL 1

Espátula de acero inoxidable 1

REACTIVOS CANTIDAD

Benzoina 2.5 g

Acetato cúprico Lo que se requiera

Nitrato de amonio 1.25 g

Ácido acético glacial 10 mL

Etanol 20 mL

Acetato de etilo 10 mL

Reacción y Mecanismo

Desarrollo Experimental

Determine el punto de fusión y el rendimiento.

Rendimiento

Compuesto PM(g/mol) Densidad ml gramos moles i

Benzoina 212.24 1.31 2.5 0.011779118

Acetato cúprico 199.65 0.791 2.5 1.9775 0.009904833

nitrato de amonio 80.052 1.73 1.25 0.01561485

Acido acético glacial 60.05 1.05 10 10.5 0.049945298

...