Obtención de furano 2 carboxialdehido

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MARCOS CRUZ GERARDO; SANDOVAL OLVERA CLAUDIA                                                 SECCION:    GRUPO 5FM2[pic 5]

OBJETIVOS:

• Obtener el furfural por medio de productos naturales por ejemplo avena y salvado de trigo por medio de destilación por arrastre de vapor
• Llevar a cabo la identificación del producto obtenido por medio de cromatografía en placa fina
• Transformar el fufural a su derivado más estable por la adición de 2-4 dinitrofenilhidrazina para obtener la hidrazona correspondiente.

DISCUSION Y ANALISIS DE RESULTADOS:

 Los acetales en general son hidrolizados por ácidos figura 1. Por lo que se adicionaron 12 mL de H2SO4 diluido a 15 g de la materia prima para llevar cabo una hidrolisis acida, previa a la destilación y así obtener las unidades monoméricas <>.

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Figura  1. Hidrolisis acida de pentosas

Posteriormente se procedió a realizar la destilación por arrastre de vapor, en un equipo de destilación simple el cual comenzó a destilar furfural a temperatura constante de 86 °C, la obtención de este se detuvo hasta recolectar un aproximado de 25 mL debido a un cambio de temperatura el cual indica que la extracción del furfural contenido en el producto de interés ha terminado. La conversión de pentosas hasta furfural es una reacción total de deshidratación en la cual el ácido cataliza la pérdida total de tres equivalentes molares de agua. El orden preciso de los eventos en el proceso de varios pasos no se conoce con certeza, sin embargo, en la figura 2 se muestra una secuencia razonable

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Figura  2. Mecanismo parcial para la formación de furfural.

El mecanismo mostrado considera que las pentosas se encuentran en equilibrio con su estructura hemiacetal cíclica y cadena abierta, esta última será el intermediario para llevar acabo una deshidratación alcohólica en c-2, seguido de la formación de un alqueno (enol) que sufre una interconversión al tautomero ceto, el carbono de la forma ceto forma un hemiacetal cíclico de 5 miembros por la adición del hidroxilo en c-5, el ciclo formado contiene dos grupos -OH que posteriormente formaran dos dobles enlaces mediante una deshidratación alcohólica que conlleva a la formación del furano-2-carboxaldehido.

Pruebas de identificación:

1. Adición de 2,4- dinitrofenilhidrazona.

Un equilibrio ácido-base da lugar a la formación de agua y a través de una reacción de eliminación se forma la sal de iminio la cual, por una reacción acido-base produce la imina correspondiente a 2,4 dinitrofenilhidrazona del furfural.

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Figura 3. Formación de 2,4 dinitrofenilhidrazona del furfural

1. Reacción con anilina: una prueba positiva con el furfural da lugar a una coloración rosa, la cual se atribuye a la formación de ácido glutacónico, que tiñe de rosa algunas fibras

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Figura 4. Formación de ácido glutacónico

1. Cromatografía en placa fina

se llevó a cabo el corrimiento de una cromatografía en placa fina con fase móvil hexano/acetato de etilo en proporción 1:1 obteniendo los siguientes rf.[pic 10][pic 11]

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