Obtención del аcetileno

El acetileno fue descubierto por el químico inglés Edmond Davy en 1836. El acetileno es una molécula rica en energía que libera grandes cantidades de energía cuando es descompuesto en carbón e hidrógeno.

El acetileno compreso es comúnmente distribuido en cilindros llenados con materiales porosos y acetona, es comúnmente referido como “acetileno disuelto”.

Obtención del Acetileno: En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partidura de síntesis, un proceso alternativo, mas corto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.

Impacto ambiental: en cuanto producto deriva, como un daño a la capa de ozono actuando como combustible, Reacciona con los óxidos de nitrógeno y la luz solar para formar oxidantes fotoquímicos, Gases de escape de vehículos de motor; evaporación de disolventes; procesos industriales; eliminación de residuos sólidos; combustión de combustibles. El efecto invernadero está asociado directamente con la acumulación de bióxido de carbono en la atmósfera.

ESTABILIDAD RELATIVA DEL ALQUENO.

Las energías relativas de los alquenos se pueden comparar midiendo el calor de

hidrogenación, que es el calor que se libera (H) durante la hidrogenación catalítica.

Hbuteno

Pt

CH2= CH-CH2-CH3+H2 CH3-CH2-CH2-CH3

HF- 20.3 Kcal/mol

CH3 H

C= C + H2 Pt

CH3-CH2-CH2-CH3

H CH2 HF- 27.6 Kcal/ mol.

La diferencia de estabilidad entre el 1-buteno y el trans-2-buteno es la diferencia

entre sus valores de hidrogenación, por tanto el trans-2-buteno es 2.7 kcal/mol más estable que el buteno.

CH3 CH3

Pt I

CH2= CH-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH3

H- 30.3 Kcal/mol

CH3 CH3

Pt I

CH3 - C-CH3+ H2 CH3-CH-CH2-CH3

2 metil- 2 butano H- 26.9 Kcal/mol.

Los dobles enlaces mas estables son aquellos que tienen mayor numero de grupos de alquinos como sustituyentes.

H H Acido bromidrico

CH3- C=C-CH3 + H - Br

H H

CH3- C=C-CH3 + H - Br CH3- C-C-CH3 + Br

H

REACCIONES DE LOS ALQUENOS: ADCION ELECTROFILICA.

La hidrogenación es un ejemplo de una reacción de adición al doble enlace.

Cuando un alqueno participa en una adición se agregan dos grupos a los átomos de carbono del doble enlace y los carbonos se saturan:

X Y

C= C + X - Y C C

Ruptura

Reacción general.

Mecanismo general de la adición.

C= C + E+ C C _______ carbocation

E

nutriofilo

C= C+ + Nu C C _______

E Nu

H H Acido bromidrico

CH3- C=C-CH3 + H - Br

Cis 2 – buteno

REGLA DE MARKONIKOV

El proton se adiciona al doble enlace de un alqueno enlazandose al carbon

Obtener el hidrocarburo saturado correspndiente de la siguiente reacción de alquenos obedeciendo la regla markonikov.

Polimerizacion de Alquenos.

Los alquenos, en presencia de ácido sulfurico concentrado, condensan formado cadenas llamadas polímeros.

ejemplo : 2-Metilpropeno

Etapa 1. Protonación del doble enlace para formar el catión tert-butil

Etapa 2. Ataque nucleófilo del alqueno al carbocatión formado.

Etapa 3. El catión formado en la etapa anterior vuelve a ser atacado por otra molécula de alqueno, formándose el polímero.

Debido a que este tipo de polimerización transcurre con frecuencia de carbocationes, recibe el nombre de polimerización catiónica

REACCIONES DE ALQUENOS PARA FORMAR ALCOHOLES.

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.

Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión previa adición del protón al doble enlace. La hidratación de alquenos es Markovnikov, es decir, el protón se adiciona al carbono menos sustituido del alqueno (carbono con más hidrógenos).

5.1 Aromaticidad, antiaromaticidad, y no aromáticas.

AROMATICIDAD : El fenómeno de la aromaticidad es uno de los fenómenos esenciales en química orgánica. Si la hibridación sp3 conduce a la estereoquímica, la hibridación sp2 permite construir moléculas planas que pueden dar lugar al fenómeno de la aromaticidad.

Hay que decir de inmediato que el termino aromaticidad engloba varios conceptos sin que sea seguro que todos reflejen una realidad común. Una de las razones para que esto ocurra es de tipo semántico: la palabra no ha cambiado mientras que la concepción del fenómeno ha evolucionado con la química.

El compuesto aromatico patrón es el benceno. El benceno tiene unas determinadas propiedades químicas, termodinámicas y espectrales y cualquier otra molecula que posea esas propiedades será llamada Aromatica.

El problema radica en que existen moléculas que poseen algunas de esas propiedades pero no otras, es decir, que son aromáticas según ciertas definiciones.

ANTIAROMATICIDAD: Breslow introdujo la noción de compuestos antiaromáticos para designar compuestos talescomo el ciclobutadieno y otros que tienen 4n electrones π. Este autor define la antiaromaticidadcomo la desestabilización por resonancia. Breslow calcula la pérdida energética comparando elproducto cíclico con el producto correspondiente de cadena abierta.

En principio todos los polienos conjugados cíclicos que tengan 4n electrones π son anti-aromáticos, en realidad, según Breslow, sólo las moléculas con 4 electrones π(n = 1) presentan elfenómeno de una manera clara. Como la aromaticidad, la antiaromaticidad se pierde con el aumentodel tamaño del anillo.

5.2 Propiedades físicas del Benceno y sus derivados.

Por ser moléculas de baja popularidad, sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los compuestos ya estudiados. Son insolubles en agua, muy solubles en disolventes no polares, como el éter, el ccl4, el petróleo, etc casi siempre son menos densos que el agua; sus puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular, si no también de la estructura. La relación que existe entre la estructura y los puntos de fusión es muy compleja. Sin embargo, se observa que entre los isómeros disustituidos del benceno, los isómeros que sean los mas simétricas, generalmente funden a temperatura menos elevado y menos soluble, debido a que tanto en la disolución como en la fusión, se tiene que vencer las fuerzas de atracción intermoleculares, entre mas simétricos sea un compuesto, se ajusta mejor en la red.

La introducción de un grupo metilo a la molecula muy simétrica del benceno, provoca un abatimiento del punto de fusión desde 50°c- 95°c.

El benceno y los derivados del benceno que contienen hasta 10 o 12 atomos de carbono, son generalmente liquidos, los que tienen mas atomos de carbono, son solidos.

Los hidrocarburos aromáticos que

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