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Oratorio de química orgánica .

yktyhPráctica o problema5 de Diciembre de 2014

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oratorio de química orgánica I

Post- laboratorio

1) Escriba todas las reacciones involucradas en las pruebas

Cetona: las cetonas reaccionan con las hirazinas, para formar hidrazonas, las cuales son compuestos

Aldehídos

AgNO3 + NH4OH —> Ag(NH3)OH

R-CHO + 2Ag(NH3)OH —> R-COOH + 2NH3 + 2AgO (espejo ) + H2O

3. a ¿Por qué no debe utilizarse agua o disolventes próticos al trabajar con sodio metálico?

Debido a que el sodio metálico en contacto con el agua es explosivo. La explosión del sodio con el agua es debida a la generación de hidrógeno en la misma y con el consecuente calor formado por la reacción exotérmica se pueden producir explosiones del hidrógeno generado. Es por ello que el metal de sodio (Na) debe manipularse siempre cuidadosamente y almacenarse en atmósfera inerte, generalmente de argón evitando el contacto con el agua y otras sustancias con las que el sodio reacciona como el oxígeno.

3. b ¿En qué se diferencia in aldehído de una acetona?

Aunque los aldehídos y cetonas son caracterizados por la presencia de un grupo carbonilo, sin embargo la diferencia existente entre los mismos, es que los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas la presentan en posición intermedia.

3. c ¿Establecer el producto de oxidación de un alcohol primario y secundario?

En los alcoholes primarios y secundarios, el producto que se obtiene en la oxidación (ya sea suave o fuerte) tiene la misma cadena carbonada que el alcohol original por lo que sólo cambia su grupo funcional.

• La oxidación de alcoholes primarios es la obtención de aldehídos:

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios.Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

• La oxidación de alcoholes secundarios es la obtención de cetonas.

Los oxidantes fuertes habituales oxidan a los alcoholes secundarios hasta las correspondientes cetonas. Como las cetonas no se oxidan en las condiciones normales, por lo que la reacción no tiene complicaciones ni hay riesgo de posteriores ataques que destruyan la cetona

3. d Establecer el producto de oxidación y reducción de un aldehído, un ácido, una cetona y un alcohol.

Oxidación de aldehídos

Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo. Siendo la reacción global la siguiente

Oxidación de un ácido

Oxidación de cetonas

Las cetonas son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio y/o dicromato de potasio.

Las cetonas se resisten a una oxidación suave, sin embargo con oxidantes enérgicas a altas temperaturas, sufren la fragmentación de los enlaces C—C a ambos lados del grupo carbonilo para dar una mezcla de Ácidos carboxílicos.

En los diferentes compuestos orgánicos el carbono posee un estado de oxidación diferente. Por tanto, puede pensarse que unas funciones orgánicas pueden obtenerse de otras por oxidación o reducción

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Oxidación de un alcohol

Respuesta proporcionada en la pregunta 3.c, sin embrago hay que destacar que

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