Practica 8 hidrocarburos.

ACTIVIDADES PREVIAS

Documentar los conceptos que no se hayan comprendido bien

1.- Metodos de obtención de acetileno

El acetileno se prepara industrialmente a partir de de dos rutas de síntesis que se describen de acuerdo a las siguientes reacciones:        
♣ CaC2 + 2 H2O-------------> H - C ≡ C - H + Ca(OH)2        
♣ CH4 + O2----------------> 2 H- C ≡ C- H + 2 CO + 10 H2        

La primera reacción es importante se ha logrado que a través de un compuesto inorgánico económico se haya obtenido un compuesto orgánico en condiciones de temperatura y presión normales. El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre sí creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formándose un enlace sencillo.        


En la segunda reacción involucra la oxidación parcial controlada, a presión elevada del metano. Esta reacción actualmente tiene mayor importancia debido a que exploraciones que se han hecho en el campo petrolero se han hallado grandes yacimientos de gas natural que se consideran como la fuente principal para la síntesis del acetileno.

 2.- Reacciones de adicion

          Adicion de hidrogeno                                        Adicion de halogenos

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      Adicion de haluros de hidrogeno

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3.- REACCIONES QUE DEMUESTREN LA ACIDEZ DEL ACETILENO        

Se puede empezar a comparar con dos compuestos familiares, el amoniaco y el agua. El litio metálico reacciona con amoniaco para formar amiduro de litio, LiNH2, que es la sal del acido débil H-NH2.        
NH3 + Li Li+NH2- + ½ H2        
La adición de acetileno a amiduro de litio disuelto en éter, forma amoniaco y acetiluro de litio.
H - C ≡ C - H + Li+NH2- H-NH2 + H - C ≡ C - Li+        
El acido más débil H-NH2, es desplazado de su sal por el acido mas fuerte H - C ≡ C - H. En otras palabras, la base fuerte, NH2-, arranca el protón de la base más débil, H - C ≡ C-, si el NH2- sujeta al protón más fuerte que el H - C ≡ C-, entonces el H-NH2 debe de ser un acido más débil que el H - C ≡ C - H.        
Si se agrega agua al acetiluro de litio se forma hidróxido de litio y se regenera el acetileno.
H-OH + H - C ≡ C - Li+ H - C ≡ C - H + Li+OH-        
El acido más débil, H - C ≡ C - H, es desplazado de su sal por el acido más fuerte, H2O. Se ve así que el acetileno es un acido más fuerte que el amoniaco, pero más débil que el H2O .        
Acidez relativa H2O > H - C ≡ C - H > NH3 > RH        

Basicidad Relativa OH- < H - C ≡ C- < NH2- < R-        

4.- REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA DE ACETILENOS
Los acetilenos terminales pueden ser desprotonados por una base muy fuerte; como el amiduro de sodio, para formar carbaniones conocidos como iones acetiluro (o iones alquinuro). El ión hidróxido y los iones alcóxido no son bases lo suficientemente fuertes para desprotonar a los alquinos. El amiduro de sodio es capaz de extraer un hidrogeno de un alquino terminal, dejando un carbono cargado negativamente. El alquilo desprotonado denominado acetiluro, es un nucleófilo fuerte que puede realizar fácilmente reacciones de adición y sustitución.         
Un ión acetiluro es una base fuerte y poderoso nucleófilo, puede desplazar a un ión haluro de un sustrato adecuado, dando lugar a un acetileno sustituido. Los iones acetiluro son fuertes nucleófilos que pueden experimentar reacciones SN2. La reacción proporciona un buen rendimiento cuando el haluro de alquilo utilizado es un haluro de metilo o un haluro primario.         
Igual que otros carbaniones, los iones acetiluro son nucleófilos fuertes y bases fuertes. Además de desplazar a los iones haluro en reacciones SN2, pueden añadirse a grupos carbonilo (C=O). Un nucleófilo se añadirá al carbono de un carbonilo formando el correspondiente alcóxido que tras la protonación proporciona un alcohol. El átomo de carbono del carbonilo es positivo parcial y el oxígeno tiene una carga negativa parcial.

Un ión acetiluro puede servir como nucleófilo en esta adición al grupo carbonilo. El ión acetiluro se adiciona al grupo carbonilo para formar un ión alcóxido. La adición de ácido diluido (en un paso separado) protona al alcóxido para formar el alcohol. El ión acetiluro atacará a las cetonas o a los aldehídos para formar, tras la protonación, alcoholes terciarios y secundarios, respectivamente. El alcóxido intermedio no está aislado, la reacción se consigue bajo condiciones ácidas para protonar los iones alcóxidos y convertirlos en alcoholes.        



5.- USOS DEL ACETILENO EN LA INDUSTRIA QUIMICA        

• La aplicación industrial del acetileno se basa fundamentalmente en su transformación en monómeros para su posterior polimerización.        
• Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos.
• Es el hidrocarburo que proporciona el nombre a la serie de hidrocarburos acetilénicos (alquinos), de la que constituye su miembro más sencillo.
• Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno.
• La producción de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.

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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL[pic 25][pic 26]

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA DE HIDROCARBUROS

PRACTICA N° 8

ACETILURO Y SUS REACCIONES

ALUMNO: RODRIGUEZ HERNANDEZ LUIS FELIPE

SEMESTRE 2017-1

PROFESOR: JOSE MARÍA MOTA

GRUPO: 2IM35

FECHA DE ENTREGA: 19 DE OCTUBRE-2016

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