Practica 9

OBJETIVOS

a) Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida

b) Obtener un producto de uso comercial

ECUACIONES Y RESULTADOS.

CONCLUSIONES

En esta práctica logamos hacer una condensación aldólica cruzada dirigida entre la acetona y el benzaldehído, y por lo tanto tenemos un solo producto. Con el punto de fusión Sabemos qué tipo de isómero tenemos (E,E)-1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona

Con las condiciones adecuadas, teniendo en exceso nuestro compuesto de benzaldehído en el matraz que no forma ion enolato por no tener protones en el carbono alfa y al irse agregando acetona que si forma ion enolato, se favorece nuestra reacción deseada de condensación aldólica. Al lavar en agua favorecemos la crotonización ya que quitamos el OH- del aldol y tener nuestra dibenzalacetona deshidratada. Tuvimos un rendimiento de ____ y asociamos la perdida de producto al momento de recristalizar, y a que tomamos producto para determinar punto de fusión que fue de (110°C 113°C) y cromatografía en capa fina antes de pesar.

El punto de fusión teorico es de 104°C – 110°C por lo que podemos decir que si logramos obtener la dibenzalacetona.

CUESTIONARIO

1. Explique por qué debe de adicionar primero el benzaldehido y despues la acetona a la mezcla de reacción.

Porque si agregaramos la acetona primero empezaría a formarse el ion enolato en disolución empezando a autocondensarse y obteniendo una mezcla de productos que no queremos. Al añadir primero el benzaldehido obtenemos una condensación aldólica cruzada dirigida.

2. Expique por qué se obiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta práctica.

Porque nuestro reactivo de benzaldehido esta en exceso y solo contiene un grupo carbonilo electrofílico por lo que no puede hacer una autocondensación, es mucho más probable que sea atacado por el ion enolato de la acetona y formar solo un producto deseado.

3. Indique por qué se crotoniza fácilmente el aldol producido

Por la substracción de otro protón que da lugar a un ión enolato que puede perder al grupo hidroxilo en un paso fuertemente exotérmico y dar lugar al producto final que llega a ser más estable, de acuerdo a nuestras condiciones de reacción.

4. ¿Por qué

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