Practica Benzoina

OBJETIVOS.

 Obtener una hidroxicetona (benzoína) a partir de un aldehído.

 Interpretar las reacciones de adición de carboaniones.

 Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la benzoína en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.

 Describir los diferentes tipos de equilibrio utilizados en el proceso industrial.

 Identificar, mediante pruebas especificas, el producto obtenido.

MARCO TEÓRICO.

Es importante, desde el punto de vista teórico, resaltar algunas de las propiedades que corresponden a la estructura del grupo funcional C=O (carbonilo), que puede reaccionar con reactivos nucleofílicos o bien participar en la eliminación de los hidrógenos α del carbono adyacente del grupo carbonilo de los aldehídos, cetonas y ésteres mediante reactivos básicos, dando lugar así la formación de partículas conocidos como carboaniones.

Estos carboaniones se adicionan a los compuestos carboxílicos produciendo aldoles, cetoles o α hidroxicetonas. Un ejemplo de ello se tiene en la condensación benzoínica, que tiene lugar por la reacción de dos moléculas de benzaldehído en presencia de iones de cianuro en solución alcohólica, para producir una hidroxicetona denominada benzoína.

Las reacciones ques e llevan a cabo vía carbocationes, catalizadas por bases y el proceso en general se conoce como condensación. Un ejemplo de estas condensaciones es la aldólica, en la que se forman compuestos β-hidroxialdehidos.

También se consideran como condensaciones aldólicas otras reacciones que se supone son originadas por la adición de un carboanión al grupo carbonilo con formación de intermedios parecidos al aldol. Entre ellas se pueden mencionar la de Claisen, Witting, Knoevenagel, Perkin, Reformasky, Cope y benzoínica.

Como un ejemplo muy particular de condensación vía carboaniones, en compuestos carentes de hidrógenos α, se desarrolla el mecanismo correspondiente a la condensación benzoínica a partir de dos moléculas de benzaldehído en presencia de cianuro de sodio como catalizador y utilizando una solución de etanol-agua como medio de reacción.

Bibliografía.

Química orgánica experimental a escala semi-micro y fundamentos de la espectroscopía. Primera Edicón 2010 pág. 277

OBSERVACIONES.

La

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