Práctica 7 Obtención de benzoína

[pic 1]UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

                                           LABORATORIO INTEGRAL DE QUIMICA ORGANICA

[pic 2]UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO INTEGRAL DE QUIMICA ORGANICA.

PLAN ACADEMICO DE QFB, GRUPO 43                 EQUIPO No. 4

PLAN DE LA PRACTICA No. 13

TITULO: OBTENCIÓN DE BENZOÍNA

INTEGRANTES:

• COPORO ALVARADO NANCY 
• FLORES HERNANDEZ SANDRA YASMIN  

• GUITIERREZ GARCIA MARCO JOSUE 

FECHA DE ELABORADO:14/05/2023

FECHA DE ENTREGADO:16/05/2023

OBJETIVOS

• Preparar benzoína mediante una reacción de condensación.
• Planear una síntesis secuencial para obtener ácido bencílico.

HIPÓTESIS

Se sintetizará benzoína a partir de benzaldehído, esperándose obtener un rendimiento del 70% como mínimo.

FUNDAMENTO TEÓRICO

Los aldehídos aromáticos en presencia de un ion cianuro se dimerizan catalíticamente para formar la α-hidroxicetona correspondiente, la reacción que es reversible se conoce como condensación benzoica. La condensación benzoica es una condensación de carbaniones cuyo mecanismo es algo distinto de las otras condensaciones catalizadas por bases, la condensación benzoica implica la dimerización de un aldehído, pero no a través del carbono  alfa con la función carbonilo, sino por el propio carbono carbonilíco, de este modo el dímero producido es una hidroxicetona. En principio, la condensación benzoinica puede utilizarse para dimerisar cualquier tipo de aldehído, el cianuro, además de ser un buen nucleófilo, es también una base, si un aldehído posee hidrógenos acidos en el carbono vecino al grupo carbonilo, el cianuro puede actuar como base. El mecanismo general propuesto por Lawpworth en 1903 propone que el catalizador se adiciona al grupo carbonilo para formar la cianhidrina, el hidrógeno del aldehído original es ahora lo suficientemente ácido para eliminarse por una base, a continuación, el carbanión resultante se adiciona a otra molécula de aldehído obteniéndose un intermedio cianodiol que por pérdida del ion cianuro, produce la aciloína en este caso benzoina y regenera el catalizador.

MONOGRAFÍA DEL PRODUCTO

Usos: la benzoína se utiliza como saborizante, antiséptico y catalizador de fotopolimerización, también se utiliza como materia prima en las síntesis orgánicas. Sirve como precursor del bencilo, que es un fotoiniciador, además, se utiliza como agente de desgasificación para los revestimientos de polvo.

Propiedades físicas y químicas: soluble en cloro, ligeramente soluble en agua, etanol y éter, sensible a la humedad. Incompatible con ácidos, anhídridos de ácido, cloruros ácidos y agentes oxidantes fuertes. La benzoína 2-Hidroxi-2-fenilacetofenona con fórmula C14H12O2, con masa molar 212.24 , se describe como: cristales entre blancos y amarillos con punto de fusión 137°C, punto de ebullición 344°C, densidad relativa de 1.310 y una solubilidad de 0.03g en 100 mL de agua y presenta una temperatura de inflamación de 181°C. [pic 3]

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