Practica Magnetismo

OBJETIVO

Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.

INTRODUCCION

El comportamiento químico de los alcoholes, ROH, está determinado por el grupo funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol pueden implicar la ruptura de los enlaces: el enlace C-OH, con eliminación de grupo OH, o el enlace O-H con la eliminación del –H. Los tipos de reacciones pueden implicar sustitución, en la que el grupo entrante reemplaza el –OH o el –H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace.

Los alcoholes son malos electrófilos, porque el grupo hidroxilos es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilación o por protonacion. Y una vez obtenido el éter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en reacciones de sustitución o eliminación para todos los mecanismos de primer o segundo orden.

En esta práctica se trabajara la síntesis de un alqueno (cicloalqueno) por deshidratación de alcohol (ciclohexenol). La deshidratación necesita de un catalizador acido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza el acida sulfúrico y el ácido fosfórico concentrado para tal fin. Esta reaccion se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos.

Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o más de los productos a medida que se formen. Esto se puede hacer ya sea destilando los productos de la mezcla de reacción o por adición de un agente deshidratante para eliminar el agua. El alqueno hierve a menor temperatura que le alcohol (debido a la presencia de puentes de hidrógeno) y dicho alqueno se destila y se elimina de la mezcla de productos desplazando así el equilibrio a la derecha.

MATERIAL

1 Equipo de Quick-fit 2 Matraces elermeyer de 250 ml

1 Termómetro 2 Pipetas de 10 ml

Tela, mechero 1 Vidrio de reloj

2 Soportes con aro 1 Vaso de precipitado de 20ml

2 Pinzas para bureta Perlas de ebullición

2 Mangueras

REACTIVOS

Ciclohexanol Sol. De KMnO4 al 0.3%

Ácido Sulfúrico Conc. Solución saturada de NaCl

Sol. De Na2CO3 al 10% Cloruro de calcio anhidro

PROCEDIMIENTO

1.- En un matraz de destilación añada 31 ml de ciclohexanol; con precaución, agregue 3 ml de ácido sulfúrico concentrado o 5 ml de ácido fosfórico al 85%, y agregue unas perlas de ebullición. Arme el aparato para una destilación sencilla.

2.- Caliente el matraz de destilación, manteniendo la temperatura del destilado debajo de 95°C.

3.- Continúe con la destilación hasta que se empiecen a desprender vapores blancos.

4.- Vierta el destilado en un embudo de separación, separe la capa inferior, lave capa superior con 10 ml de agua, otra con 10 ml de una solución de carbonato de sodio al 10% y finalmente con 10 ml de agua saturada de NaCl.

5.- El residuo del matraz de destilación se recolecta en un recipiente de residuos 1.

6.- La fase orgánica se seca con 1 o 2 gramos de cloruro de calcio anhidro por 10 minutos. Filtre la suspensión directamente a un matraz de destilación, añada perlas de ebullición.

7.- Destile el ciclohexeno recogiendo la porción que hierve entre 80 a 85°C.

8.- Realice la prueba de instauración, en un vidrio de reloj agregue unas 8 gotas del alqueno y agregue unas 5 gotas de permanganato de potasio al 0.3%.

OBSERVACIONES

Conforme

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