Practicas De Orgánica

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES II

PREPARACION DE ALQUENOS POR DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

SINTESIS DE CICLOHEXENO

OBJETIVO.

• El alumno aplicará los principios teóricos en los que se fundamenta la síntesis de alquenos, obtenidos mediante la reacción de deshidratación de alcoholes.

• Sintetizará ciclohexeno mediante la deshidratación catalítica de ciclohexanol.

• Aplicará las operaciones relacionadas con la purificación del alqueno.

• Identificará un alqueno mediante reacciones características del doble enlace.

REACCIÓN GENERAL

INTRODUCCION

La deshidratación de alcoholes usando ácidos minerales fuertes tales como sulfúrico o fosfórico como catalizadores, es un método general para la preparación de alquenos. Tanto la deshidratación como la deshidrogenación de alcoholes ocurren mediante una reacción típica de eliminación; el ácido protona al grupo hidroxilo alcohólico, permitiendo su disociación como agua. La perdida (eliminación) de un protón del intermediario producido produce el alqueno.

La reacción para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible;

¿cómo se puede evitar la reversibilidad de una reacción?

Sustancias

Ciclohexanol Ácido fosfórico Ciclohexeno

Masa molar (g/mol)

Densidad (g/mL)

Punto de fusión (ºC)

Punto de ebullición (ºC)

Ha utilizar:

Masa (g)

Volumen (mL)

Cantidad (mol)

Procedimiento

Monta un equipo para destilación fraccionada. Adapta al matraz de destilación un refrigerante de aire (columna) y un matraz receptor de 25 mL, enfriado en hielo, para recibir el destilado.

Etapa de reacción

1. Una vez armado el equipo de destilación, vierte 10 mL de ciclohexanol en el matraz de fondo redondo limpio y seco. Luego, agrega algunas perlas de ebullición.

2. Agrega, gota a gota, 2.5 mL de ácido fosfórico concentrado al matraz de fondo redondo y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agita cuidadosamente para mezclar los líquidos.

3. Adapta el matraz al resto del equipo, calienta cuidadosamente el matraz de destilación, en un baño de arena. La intensidad del calentamiento deberá ser de tal forma que el flujo del destilado sea constante. Colecta la fracción que destile entre 80-85 ºC.

Evita que la temperatura de los vapores del destilado exceda 90 ºC.

No calientes a sequedad

Etapa de purificación

4.- Una vez terminada la destilación, coloca el destilado en el embudo de separación y satura la solución acuosa del destilado con cloruro de sodio.

5.- Enseguida lava el destilado 3 veces con solución de bicarbonato de sodio al 5%, utilizando

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