Practicas Organica

PRÁCTICA # 1

SÍNTESIS DE CICLOHEXANOL MEDIANTE

HIDRATACIÓN DE CICLOHEXENO

OBJETIVO

Estudiar experimentalmente las etapas que involucra la síntesis de un compuesto orgánico: sistema de reacción, aislamiento, purificación y caracterización del producto; tomando como modelo una reacción de adición electrofílica.

ANTECEDENTES

Entre muchas reacciones en las que se originan alcoholes se pueden mencionar las siguientes:

1) Por reacción del oxido de plata húmedo sobre los derivados halogenados de los hidrocarburos saturados. El oxido de plata húmedo actúa como AgOH.

CH3-CH2I + AgOH AgI + CH3-CH2OH

2) Por reducción de aldehídos y cetonas se obtienen alcoholes primarios y secundarios, respectivamente.

CH3 –CHO + H2 CH3-CH2OH

CH3-CO- CH3 + H2 CH3-CHOH-CH3

3) Algunos alcoholes se producen en ciertas reacciones provocadas por unas sustancias, denominadas enzimas que son producidas por microorganismos (fermentaciones).

DIAGRAMA DE FLUJO

1) 2) 3) 4)

Agitar y

2ml H2SO4 4 ml enfriar

+ ciclohexeno

2ml H2O

5) 6) 7) 8)

extraer la fase se lava con se desecha la se lava con

orgánica con 1ml de NaHCO3 fase acuosa agua a pH neutro

pipeta beral

9) se seca con

Fase Na2SO4

orgánica anhidro

TOXICIDADES

H2SO4

PM= 98.1g/mol Ebullición: 340°C

Fusión: 10°C Densidad: 1.8g/cc

Peligro corrosivo. Reacciona con el agua. Puede ocasionar daño a los riñones y pulmones, a veces puede ocasionar la muerte. Peligro de cáncer. Puede ser fatal si se inhala. Ocasiona severas irritaciones al contacto con los ojos, piel, tracto respiratorio y tracto digestivo con posibles quemaduras.

NaCl

PM= 40 g/mol Ebullición: 1390°C

Fusión: 318°C Densidad: 2.1g/cc

Contacto con la piel: irritaciones y enrojecimiento

Contacto con ojos: leves irritaciones, ardor y enrojecimiento.

Ingestión: nauseas, vómito (grandes cantidades).

Si la manipulación es adecuada no debe esperarse efectos tóxicos.

NaHCO3

Inhalación: afecta el tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos y ulceras en la nariz, traque y laringe.

Contacto con ojos: severa irritación, causa quemaduras. Reduce la visión o inclusa la pérdida total.

Contacto con la piel: en forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización.

Ingestión: produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son disfagia, vomito, nauseas, sed intensa y diarrea.

Na2SO4

PM= 142.1/mol Fusión: 888°C Densidad: 2.7g/cc

Inhalación: irritación, quemaduras químicas y edema pulmonar.

Contacto con piel: irritación, dermatitis, enrojecimiento.

Contacto con ojos: irritación, quemaduras químicas, ceguera, disturbios visuales.

Ingestión: irritación, nauseas y vomito.

Primeros auxilios.

Inhalación: trasladar a la víctima al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial. Si respira con dificultad administrar oxígeno.

Ingestión: lavar la boca con abundante agua durante 15 minutos. Si está consciente suministrar abundante agua.

Contacto con piel: retirar la ropa y calzado contaminado. Lavar la zona afectada con abundante agua y jabón.

Contacto con ojos: lavar con abundante agua durante 15 minutos, levantar y separar los parpados para asegurar la remoción completa del químico.

OBSERVACIONES

Luego de haber mezclado el agua con el ácido sulfúrico, la mezcla tuvo una reacción exotérmica. Pasamos a enfriar en el hielo y este paso duró muy poco. Agregamos el Ciclohexeno y nuestra

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