Preparación de una α-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una αhidroxiacetona

• BENCILO OBJETIVO Preparación de una α-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una αhidroxiacetona. INVESTIGACIÓN PREVIA 1. Reacciones de obtención del bencilo Los aldehídos y cetonas son suceptibles a ser oxidados. Sin embargo los aldehídos son rápidamente oxidados para producir ácidos carboxílicos mientras las cetonas no resultan tan activas, excepto en condiciones extremas. Uno de los métodos para obtener bencilo, es a través de un acetato cúprico. Las α-hidroxiacetonas se oxidan a dicetonas al hacerlas reaccionar con acetatocúprico en cantidades catalíticas, el cual a través de reacción redox es reducidoa acetato cuproso.La reacción de oxidación de la Benzoína se inicia a través de tautomería ceto-enólica, la que facilita al hacer reaccionar la Benzoína con el ácido acético glacial,para formar un intermediario, el cual a través de una reacciónácido-base da lugar a unintermediario enediol. Sobre el intermediario se lleva a cabo una reacción redox intramolecular, a través de la cual el cobre se reduce al pasar de cúprico a cuproso y además se genera el radical, el más estable que por resonancia pasa a la estructura Mediante un equilibrio ácido base, la otra molécula de acetato cúprico reacciona con el ácido acético para dar el acetato cúprico protonado.

• 2. Finalmente este intermediario cede un electrón al otro intermediario del acetato cuproso y ácido acético. El C que se genera, es estabilizado por resonancia para dar el bencilo protonado. En un último equilibrio ácido-base el bencilo protonado reacciona con ayuda del agua para formar el bencilo y el ión hidrónio. El acetato cúprico se regenera a través de una reacción redox entre 2equivalentes de acetato cuproso y nitrato de amonio, para formar el productode oxidación, el acetato cúprico, y el producto de reducción, el nitrito de amonioel cual se descompone en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno. 2. Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción. La función del ácido acético es reaccionar con la Benzoína por medio detautomería ceto-enol, para formar el intermediario enediol.La función del acetato cúprico es la de reaccionar con el intermediario enediolpara formar otro intermediario.La función del nitrato de amonio es el de regenerar al acetato cúprico pormedio de una reacción redox. 3. Que gas se desprende de la reacción y de dónde proviene. El gas que se produce es Nitrógeno molecular (N2) y se desprende de lareacción de óxido-reducción entre el acetato cúprico y el nitrato de amonio, queforma nitrito de amonio, descomponiéndose este en gas nitrógeno y dióxido denitrógeno. 4. Proponga otro método de obtención del bencilo. Otro método de obtención de Bencilo, es a través de la oxidación de labenzoína con ácido nítrico (HNO3) al 70%. Procedimiento. Coloque en un matraz esmerilado de 50ml, 2gr de Benzoína y 5ml de HNO3al70%, adicionar perlas de

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