Propiedades De Acidos Carboxilicos

CENTRO DE CIENCIAS BÁSICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

ACADEMIA DE QUÍMICA

Reporte de práctica No. 8: Propiedades de los ácidos carboxílicos.

Química orgánica II

Licenciado en análisis químico biológico

Flavio Cesar Hernández López

Agosto - Diciembre 2013

Objetivo

Que el alumno compruebe las propiedades de los ácidos carboxílicos en el laboratorio.

Introducción

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.

El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.

El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.1

Procedimiento

Materiales

15 tubos de ensaye

6 pipetas Pasteur

2 bulbos

1 mechero

1 pinzas para tubo

1 espátula

1 pipeta graduada de 15 ml

1 agitador

Reactivos

HCl 10%

NaOH 10%

Papel tornasol

Ácido acético

Anilina

Ácido cítrico

Ácido tartárico

Ácido oxálico

Ácido fórmico

Ácido láctico

Ácido benzoico

Permanganato de potasio 0.05%

Agua destilada

Cuestionario

Suponga que 0.196 g de un ácido carboxílico problema (desconocido) es titulado empleando 19.3 ml de una solución de NaOH 0.196 M. ¿De que ácido se trata si el punto de fusión del mismo es de 132+/- 5°C?

Una base fuerte puede desprotonar por completo a un ácido carboxílico. Los productos son un ion carboxilato, el catión restante de la base y el agua,

Del ácido que se trata por su elevado punto de ebullición es el Ácido benzoico.

Explique porque es posible utilizar la medida de acidez de los (p sustituidos) ácidos benzoicos para predecir la reactividad de los mismos (sustitución electrofílica)

Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ion carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama constante de acidez. El pK de un ácido es el logaritmo negativo de K y normalmente se usa la pKa como indicador de la acidez relativa de diferentes ácidos.

La disociación de un ácido o de un alcohol implica la ruptura de un enlace O-H, pero la disociación de un ácido carboxílico da un ion carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre dos átomos de oxígeno, en cambio solo un oxigeno lleva la carga negativa en el alcóxido. La carga des localizada hace que el carboxilato sea más estable que el ion alcóxido; por lo tanto la disociación de un ácido carboxílico a ion carboxilato es menos endotérmica que la disociación de un alcohol a ion alcóxido.

Al igual que otros ácidos de Bronsted – Lowry, los ácidos carboxílicos se disocian ligeramente en una disolución acuosa diluida para dar H3O+ y los aniones del carboxilato correspondientes.

Los efectos del sustituyentes sobre la acidez también se encuentran en los ácidos benzoicos sustituidos. Durante la discusión de la sustitución electrofílica aromática se analizó que los sustituyentes en el anillo aromático afectan directamente la reactividad. Los anillos aromáticos son grupos donadores de electrones se activan frente a la sustitución electrofílica y os anillos aromáticos con grupos atractores de electrones se desactivan. Se observan exactamente los mismos efectos en la acidez de los ácidos benzoicos sustituidos.

Debido a que es mucho más sencillo medir la acidez de un ácido benzoico sustituido que determinar la reactividad relativa de un anillo aromático frente a la sustitución electrofílica, a correlación entre los dos efectos es útil para pronosticar la reactividad electrofílica,

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