Los ácidos carboxílicos
yyorrInforme28 de Octubre de 2013
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INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos
más importantes. Los ácidos carboxílicos se clasifican
de acuerdo con el sustituyente unido al grupo
carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo
unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido
aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico
cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H
dando un protón y un ión carboxilato. Los derivados
de ácidos orgánicos se originan al reemplazar el grupo
–OH de la función carboxilo por otros grupos.
Los ácidos carboxílicos son compuestos polares, sus
moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno entre
sí y con el agua, por lo que en general son sustancias
con temperaturas de ebullición altas, considerando que
los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular
presentan solubilidad apreciable en el agua.
C
O
OH
R C
O
OH
R COOH R CO2H
Grupo carboxilo
Ácido carboxílico
R C
O
X
R C
O
O-M+
R
C
O
O R
O
R C
O
OR
R C
O
NH Haluros de ácido 2
Sales
Anhídridos
Ésteres
Amidas
R C
O
OH
+ H2O R C
O
O-
+ H3O+ pH < 7.0
R C
O
OH
+ NaHCO3 R C
O
O-Na+
+ H2O + CO2
R C
O
OH
+ NaOH(ac) R C
O
O-Na+
+ H2O
Los ácidos carboxílicos se reconocen por acidez ya
que son ácidos más fuertes que el agua y que el ácido
carbónico. Las soluciones acuosas de los ácidos
carboxílicos inferiores presentan propiedades ácidas
(pH < 7.0) y se reconocen fácilmente con el papel
tornasol o por su reacción con bicarbonato de sodio
desprendiendo burbujas de CO2.
Derivados de los Ácidos Carboxílicos: Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo
o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos. Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se
encuentran: las sales de ácido, los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas. De los
derivados de ácido, los haluros son los más reactivos, o sea son los que presentan mayor tendencia a perder el
halógeno por una especie nucleofílica, el solo contacto con el vapor de agua de la atmósfera son transformados
en ácido. Las amidas son los menos reactivos hacia un ataque nucleofílico. Para hidrolizar las amidas estas
deben ser calentadas hasta ebullición con ácidos o bases inorgánicos. La hidrólisis básica de una amida primaria
produce amoniaco y el ión carboxilato y la hidrólisis ácida produce el ácido carboxílico y el ión amonio.
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OBJETIVOS
Conocer y diferenciar mediante algunas reacciones químicas y propiedades físicas algunos ácidos carboxílicos y
sus derivados.
MATERIALES
IMPLEMENTOS REACTIVOS
7 Tubos de ensayo pequeños Ácido acético Solución de NaOH al 10% y 25 %
1 Gradilla Ácido benzoico Acetamida
1 Pinza de madera Papel indicador H2SO4 al 10%
4 Pipetas graduadas de 1 mL Fenol Grasa, cebo o tocino
2 Goteros β-Naftol Solución de NaCl 25%
2 Beaker de 250 mL Metanol
Equipo de calentamiento
PARTE EXPERIMENTAL
Solubilidad y acidez: En tres (3) tubos de ensayo colocar, en el primero diez (10) gotas
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