PRÁCTICA DE LABORATORIO NO. 12 PROPIEDADES QUÍMICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

PRÁCTICA DE LABORATORIO NO. 12

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

REALIZADO POR:

MARIA FERNANDA MURILLO GÓMEZ

ENTREGADO A:

MARIA ANGÉLICA FORGIONNY

FUNDAMENTOS DE QUÍMICA

ESCUELA DE MICROBIOLOGÍA

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

MEDELLÍN

2019

Objetivos

1. Reconocer un ácido carboxílico al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio.
2. Realizar reacciones de hidrólisis en sales, ésteres y amidas.
3. Preparar jabón mediante la hidrólisis básica de una grasa.
4. Determinar la solubilidad en soluciones básicas, y en agua de los ácidos carboxílicos.
5. Sintetizar ésteres derivados de ácido acético.

Resumen

En ésta práctica se realizaron siete pruebas. En la Caracterización de ácidos carboxílicos, a tres tubos de ensayo que contenían aspirina, zumo de limón y vinagre, se adicionó agua y bicarbonato de sodio, respectivamente. En la Formación de sales, a dos tubos con agua y NaOH al 10%, se adicionó ácido benzoico. En la Hidrólisis de sales, se les midió el pH a dos tubos de ensayo, uno que contenía agua, y el otro, agua con acetato de sodio (CH3COONa). En la Esterificación, a tres tubos con alcohol etílico, isopropílico y amílico respectivamente, se adicionó ácido acético (CH3COOH), ácido sulfúrico (H2SO4) y agua, y se calentó durante 5 minutos en baño maría (70-80℃). En Hidrólisis básica de ésteres (Saponificación), a 0.1 gramos de manteca se le adicionó NaOH y etanol, se calentó en baño maría durante 15 minutos, posteriormente la mezcla se adicionó en un beaker con NaCl al 25%. En Hidrólisis básica de una amida, se agregó NaOH al 25% a una solución de acetamida, y se midió el pH mientras calentaba. En Hidrólisis ácida de una amida se adicionó ácido sulfúrico a una solución de acetamida y se midió su pH mientras calentaba.

Datos

Tabla 1. Caracterización de ácidos carboxílicos.

Tabla 2. Formación de sales.

Tabla 3. Hidrólisis de sales.

Tabla 4. Esterificación.

Tabla 5. Hidrólisis básica de ésteres.

Tabla 6. Hidrólisis básica de una amida

Tabla 7. Hidrólisis ácida de una amida

Análisis

Los ácidos carboxílicos son sustancias que tiene como grupo funcional, el grupo carboxilo (-COOH). Cuando en un ácido carboxílico se reemplaza el grupo hidroxilo (-OH), se obtienen los derivados de ácidos tales como ésteres, anhídridos, haluros y amidas. En la primera parte de la sección experimental se caracterizó a los ácidos carboxílicos reconociendo los ácidos presentes en cada sustancia que contenía el tubo de ensayo, obteniendo que, en la aspirina, el ácido presente es el ácido acetilsalicílico, en el vinagre, es el ácido acético, y en el zumo de limón, el ácido cítrico. Los ácidos carboxílicos se reconocen por su facilidad para formar sales, mediante la reacción de neutralización ácido-base, utilizando una base fuerte como NaOH o por la producción de CO2 al reaccionar con bicarbonato de sodio. Así, al adicionarle a éstos tres tubos que contenían ácidos, bicarbonato de sodio, que actúa como una base, se da una reacción de neutralización, dando como producto, una sal, agua y dióxido de carbono. La evidencia física de la reacción se observó en la formación de burbujas que se da por el desprendimiento de gas. En la prueba de Formación de sales, hubo disolución en el tubo que contenía hidróxido de sodio, ya que al agregarle el ácido benzoico se dio una reacción de neutralización, formándose una sal. Mientras que en el tubo con agua dio como resultado una mezcla heterogénea, por lo tanto, no hubo disolución, debido a la diferencia de polaridades entre el agua y el ácido benzoico. En la Hidrólisis de sales, el tubo 1 que contenía acetato de sodio, al medirle el pH arrojó un resultado de aproximadamente 8.5, debido a que ésta sal proviene de un ácido débil, por lo tanto, al entrar en contacto con el agua, disocia en el ion acetato, que pasa a ser la base conjugada del ácido acético, y el ion sodio, éste, al provenir de una base fuerte no reacciona al agua. Por otro lado, el ion acetato al reaccionar con el agua genera ácido acético y -OH. Éstos iones hidroxilo hacen que el medio sea básico, justificando el pH obtenido. El tubo arrojó un pH de 7.0 coincidiendo con la teoría de la autoprotólisis del agua. En la prueba de Esterificación, se identificó la formación de ésteres, formados por la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico, en medio ácido. Los ésteres de bajo peso molecular son característicos porque tienen un olor agradable, similar a frutas. Esto se evidencia en el tubo 3 que contenía alcohol amílico que desprendió un olor a banano. En la prueba de Saponificación se comprobó la formación de jabón después de poner a reaccionar la manteca con hidróxido de sodio y etanol, la evidencia de esto se dio en la formación de espuma al final del proceso. El NaCl fue utilizado durante la obtención de jabón por las ventajas del efecto salino en los procesos de separación. Como el NaCl es totalmente soluble en agua, esto facilitó la separación de éstas últimas moléculas de las del producto deseado y su posterior extracción mejorando el rendimiento. En la Hidrólisis básica de una amida el pH dio un resultado aproximado de 8.0 gracias al desprendimiento de amoniaco gaseoso, éste resultado se justifica ya que el amoniaco actúa como base generando -OH al medio, y en Hidrólisis ácida de una amida el papel indicador no presentó cambio de color ya que no hubo una reacción con desprendimiento de gas.

...