PRÁCTICA No. 8: PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

PRÁCTICA No. 8: PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Objetivos:

a) Identificar las propiedades físicas y químicas que presentan los alcoholes.

Introducción

Los ácidos carboxílicos, RCO2H, ocupan una posición central entre los compuestos carbonílicos. No sólo son valiosos por sí mismos, sino que también sirven como materias prima para la preparación de numerosos derivados de acilo como los cloruros de ácido, los ésteres, las amidas y los tioésteres. Además, los ácidos carboxílicos están presentes en la mayor parte de las rutas biológicas.

Reacción general de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por experimentar reacciones de adición nucleofilica-eliminación, el cual esta descrito a continuación.

La primera parte del proceso anterior es idéntica a la que tiene lugar sobre el

grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas. Es en la segunda parte donde difieren

ambos mecanismos. El intermedio tetraédrico formado en el ataque del nucleófilo a un

grupo carbonilo de aldehído o cetona normalmente acepta un protón para dar lugar al

producto de adición estable. Por el contrario, el intermedio tetraédrico formado en la

adición del nucleófilo al grupo carbonilo de los ácidos y sus derivados, elimina un grupo

saliente, lo que provoca la regeneración del doble enlace carbono-oxígeno y por tanto

un producto de sustitución.

MATERIALES Y REACTIVOS

Varilla de vidrio Aceite, KOH al 20%, NaCl

Beaker de 50 mL Ácido acético, propanoico, butírico, benzoico

Erlenmeyer de 50 mL Lugol (KI / KIO3), almidón al 5%

Tubos de ensayo NaHCO3 al 5%, indicador pH

Vidrio de reloj Etanol, alcohol amílico, ácido sulfúrico (c)

Pipeta de 5 mL Agua destilada

Baño maría

Baño hielo

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. Prueba organoléptica: Tome un vidrio de reloj y adicione una gota de ácido acético y perciba el olor sin acercar directamente la nariz, observe y anote sus características. Repita el mismo procedimiento con el ácido propiónico, ácido butírico y el ácido benzoico.

2. Prueba de solubilidad: Tome tres tubos de ensayos con 1 mL de agua destilada en cada uno de ellos, y adicione en el siguiente orden 1 mL ácido acético glacial, 1 mL ácido propanoico y 50 mg de ácido benzoico (por separado). Observe lo que pasa y con el papel indicador medir el pH. Luego adicione 0,5 mL de una solución de NaHCO3 a cada uno y observe que pasa.

3. Prueba yodato-yoduro (Lugol): Tome en un tubo de ensayo 0,5 mL de ácido acético glacial y adicione 0,5 mL de Lugol (es una mezcla KI / KIO3). Calentar en baño maría durante 1 minuto. Deje enfriar y adicione 2 mL de una solución de almidón. Observe y anote todos los cambios. Si aparece una coloración azul, esto indica la presencia del ácido carboxílico.

4. Reacción de esterificación: En un tubo seco agregue 3 ml de alcohol amílico, 2 ml de ácido acético y 3 gotas de ácido sulfúrico. Caliente en baño maría por 5 minutos. Luego, retire del calentamiento y anote todas las características comparando con los datos de su ficha de seguridad.

5. Prueba del acetato de etilo: En un tubo de ensayo seco colocar 1 mL de etanol y 1 mL de ácido acético glacial. Agregar 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado y calentar suavemente en un baño de María. Enfriar y verter la mezcla en un vaso de precipitados que contenga 2 mL de agua destilada helada con cloruro de sodio. Observar las características del producto obtenido y compárelas con las que reporta la literatura.

6. Prueba de saponificación: En un beaker de 50 mL, se pesan 5 g de NaCl, se añaden 15 mL de agua destilada y se agita hasta

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