Práctica #4. Cristalización de Acetanilida

UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUÍMICA

SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I

QU-0213

Nombre: Monica Melissa Morales Carvajal                                      Carné:B54801

Asistente: John Paniagua Rojas                                                      Grupo: 09

Práctica #4. Cristalización de Acetanilida

Resumen: En esta práctica se realiza la purificación de un compuesto orgánico (acetanilida) a partir de una mezcla heterogénea, utilizando diferentes solventes: agua, tolueno y una mezcla de agua y etanol y se reconocieron las características que debe tener un disolvente para recristalizar una sustancia. Finalmente se recuperó cierto porcentaje de acetanilida y se midió su punto de fusión para comprobar su pureza, obteniendo 68% y 36% de recuperación para el agua con puntos de fusión de 114,5-115,3℃ y 114,1-114,7 ℃ respectivamente, 86% y 75% para el tolueno con puntos de fusión de 113,6-115,4 ℃ y 114,2-115,0℃, 34% para la mezcla 60-etanol y 40-agua con un punto de fusión de 113,6-115,4℃ y 44% para la mezcla 40-etanol y 60-agua con un punto de fusión de 114,6-114,8℃ .

Introducción:

            La cristalización es un proceso físico que se utiliza para separar compuestos con propiedades físicas muy parecidas o para purificar sustancias que se encuentren en mezclas contaminadas. Es definida por Chang (2013) como ”proceso en el cual un soluto disuelto se separa de la disolución y forma cristales(..) y la cristalización describe la separación de un exceso de la sustancia sólida a partir de la disolución sobresaturada”. Para poder realizar una buena cristalización la sustancia a cristalizar debe ser más soluble en el disolvente que las impurezas en la mezcla para poder filtrar adecuadamente estas últimas y desecharlas.

             Los pasos de una cristalización son explicados por Morales (2009): primero se disuelve la sustancia en caliente, esta mezcla caliente se filtra también en caliente  para eliminar las impurezas insolubles y después se deja enfriar para producir la cristalización. Idealmente la sustancia sólida deseada se separa y las impurezas se quedan en el papel filtro o las solubles en las aguas madres. Finalmente, los cristales se dejan secar o se puede secar al vacío. Además se realiza una decoloración con carbón activado para eliminar las coloraciones de las impurezas.

         Según Jozsef (2010) para elegir un disolvente adecuado o ideal debe cumplir varias condiciones: “el compuesto debe ser muy soluble a alta °T, debe ser muy poco soluble a bajas °T, no debe reaccionar con el solvente, debe ser estable a °T proceso y debe poder ser eliminado fácilmente al finalizar el proceso”. Al elegir un solvente se deben tener en cuenta todas estas características y por eso en esta práctica se utilizan 3 disolventes diferentes para comprobar esta teoría y reconocer el mejor disolvente entre ellos. Bruice (2008) explica que la regla general para la solubilidad es “lo semejante disuelve a lo semejante”, es decir los compuestos polares disuelven compuestos polares y similarmente, los no polares disuelven los no polares.

           Para determinar la pureza de los cristales recuperados se les mide el punto de fusión. Ávila (s.f.) explica que para una sustancia cristalina pura el punto de ebullición es característico y su rango de temperaturas de fusión es muy pequeño (aproximadamente entre 0.5 ℃ y 1 ℃). Si hay impurezas el punto de ebullición tiende a bajar y el rango a aumentar.

           Los objetivos de esta práctica son realizar la adecuada purificación del compuesto orgánico a partir de una mezcla heterogénea, estudiar las características que debe tener un solvente para recristalizar una sustancia y recuperar cierto porcentaje de acetanilida pura.

Resultados:

Cuadro I. Porcentaje de recuperación y punto de fusión de acetanilida recuperada con diferentes disolventes

Nota: El punto de fusión teórico de la acetanilida es de 114,3℃

Muestra de cálculo de la fórmula de porcentaje de recuperación

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