Práctica 4

Objetivos:

1. Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fischer

2. Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en equilibrio se desplace hacia la formación de los productos

3. Aplicar el método de Fischer en la preparación de un éster con importancia comercial.

Observaciones

Al tener en el matraz de reacción la mezcla incolora de alcohol isoamílico, ácido acético glacial, ácido sulfúrico concentrado, ácido p-toluensulfónico y tolueno como disolvente se prosiguió a adaptar la trampa de Dean Stark llena de tolueno hasta el nivel del tubo lateral.

Al calentar en el baño de aceite el matraz de reacción y llegar a una temperatura aproximada de 110°C se empezó a observar que del refrigerante (adaptado en la parte superior de la trampa) goteaba un líquido, el cual hacía que el tolueno que se encontraba en la trampa luciera turbio; dicho líquido se trataba de agua la cual unos minutos después formó una capa en la parte inferior de la trampa debido a su densidad en comparación con la del tolueno.

Se dejó calentar hasta que el volumen de agua en la trampa ya no aumentara y eso tomó aproximadamente 40 min.

Al transferir el líquido de nuestro matraz de reacción a un embudo de separación y añadir agua para efectuar los lavados, se formaron 2 fases, en la acuosa buscamos arrastrar todos ácidos que utilizamos como catalizadores y en la orgánica se quedó el tolueno, el éster y alguna porción de alcohol sin esterificar.

Después de lavar con agua también se lavó la fase orgánica con bicarbonato de sodio para terminar de neutralizar los ácidos empleados, en este lavado observamos efervescencia dentro del embudo.

También se neutralizó la fase acuosa extraída con bicarbonato de sodio y al terminar de observar efervescencia en ésta; se desechó.

El sulfato de sodio anhidro utilizado para secar la fase orgánica fue una porción muy pequeña. La destilación a 120°C para eliminar al tolueno de nuestro producto final se detuvo cuando el líquido destilado empezaba a oler a plátano (olor característico del éster sintetizado). Por último medimos los mililitros del producto final en una probeta

Resultados

Discusión de Resultados

Se obtuvo acetato de isoamilo a partir de alcohol isoamílico (reactivo limitante) y ácido acético glacial con ácido sulfúrico como catalizador ya que este sólo ayudo a formar la reacción y a acelerarla ya que al final este reactivo se obtuvo de nuevo, es decir, no se consumió, y por último se determinó el rendimiento de la reacción obteniendo un 64.91% de rendimiento.

Obtuvimos como reactivo limitante al alcohol isoamilico, ya que el límite de éste reactivo favorece la posición del equilibrio hacia la formación de productos, en éste caso el éster, en comparación al ácido acético que fue el reactivo en exceso.

La reacción realizada que fue de un ácido carboxílico con un alcohol, fue una reacción de Fisher con una sustitución nucleofílica

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