Quimica Del Petroleo

LOS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMATICOS

MANUEL VÁSQUEZ C.

2008

Introducción

El presente manuscrito tiene como objetivo el presentar una visión global de las principales reglas que rigen la nomenclatura de compuestos orgánicos de acuerdo con la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). No se pretende cubrir en forma exhaustiva todas las reglas o todos los posibles casos que se pueden presentar, sino más bien cubrir los casos estructurales más importantes y los grupos funcionales más comunes sin profundizar en estructuras muy complicadas. Se pretende que este manuscrito complemente, profundice y aclare el tratamiento que normalmente se encuentra en los libros de texto usados en los cursos de Química Orgánica.

La química es la ciencia que estudia las propiedades y transformaciones de la materia. La química orgánica es la rama de la química que se encarga de estudiar los compuestos del carbono.

La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemática, simple y no ambigua, pero en la práctica esto no siempre ocurre. Como todo idioma, a veces no es racional. En algunos casos no hay consenso general o aceptación de las normas y hay variación en los nombres. Además, aún hay nombres comunes que se utilizan ampliamente. La IUPAC ha emitido dos ediciones de recomendaciones en 1979 y en 1993. Estas reglas se pueden leer en línea e Internet. En este documento seguiremos las recomendaciones de 1979 que son las más ampliamente adoptadas en los libros de texto actuales.

Si bien es cierto que el petróleo en el mundo está destinado en un 91,5% para ser utilizado como combustible, el 8,5% restante es usado como precursor de una gran variedad de compuestos que forman parte de nuestras actividades diarias, como plaguicidas, adhesivos, fibras sintéticas, colorantes, materiales de construcción, explosivos, farmacéuticas, alimenticias, químicas y muchas otras. Todos ellos se obtienen a partir de las fracciones de la destilación primaria del crudo, sometiéndolos a diversos procesos químicos, los que forman parte de la llamada química del petróleo o petroquímica. A estos productos químicos se les denomina productos petroquímicos, porque se producen en gran cantidad a partir del petróleo.

La mayoría de los productos petroquímicos son orgánicos, sin embargo, a partir del petróleo también se pueden obtener grandes cantidades varias de productos inorgánicos como por ejemplo amoníaco (NH3) y azufre (S) de los que derivan también otros productos químicos importantes como las sales de amonio, y el ácido sulfúrico (H2SO4), respectivamente. Desde el punto de vista de la petroquímica, los hidrocarburos más importantes, son los alquenos (eteno o tileno, propeno, butenos) y los aromáticos livianos (benceno, tolueno) los que se encuentran sólo en pequeñas cantidades en el crudo. Por ello, para obtenerlos, se recurre al proceso de Cracking o craqueo o a procedimientos más específicos.

• Del etileno gaseoso se obtiene alcohol etílico o etanol (C2H5OH) y ácido acético (CH3COOH). Es además materia prima para producir muchos polímeros importantes y otros productos petroquímicos.

• El tolueno es materia prima para producir otras sustancias químicas que finalmente llevan a la elaboración de medicamentos, detergentes, saborizantes y perfumes, pastas dentífricas, plastificantes, resinas, etc.

El desarrollo de la petroquímica en los últimos 50 años ha demostrado que el petróleo es la materia prima ideal para sintetizar una gran variedad de productos químicos en grandes volúmenes y a bajo precio ya que, además de ser abundante, contiene una vasta gama de hidrocarburos fácilmente transformables mediante los procesos disponibles en las refinerías.

Historia

El carbono está ampliamente distribuido en la naturaleza pese a no ser un elemento especialmente abundante. En la corteza terrestre es el duodécimo elemento en orden de abundancia, siendo la misma la milésima parte de la de oxígeno y sólo vez y media mayor que la del manganeso.

Sólo se conocen unas cincuenta mil sustancias en cuya composición no interviene el carbono, y pasan de 2 millones el número de compuestos de carbono conocidos.

Al final del siglo XVII, los científicos dividían las sustancias naturales en tres grupos según su origen: sustancias vegetales, sustancias animales y sustancias minerales.

Al final del siglo XVIII y gracias a los trabajos de Lavoisier, se llegó a la conclusión de que no existían diferencias en cuanto a la naturaleza de sustancias animales y vegetales. A partir de entonces se clasificaron las sustancias en dos grupos: las producidas por seres vivos u orgánicas, y las que no procedían de seres vivos o inorgánicas.

Poco a poco fue diluyéndose en la mente de los científicos la barrera entre Química Orgánica y Química Inorgánica. Sin embargo, se conservaron estos términos debido a que:

• Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen carbono.

• Los compuestos de carbono son mucho más numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.

• Los compuestos con un esqueleto carbonado no parecen ajustarse a las reglas de valencia a que se ajustan los compuestos minerales.

• Los compuestos orgánicos presentan propiedades generales muy distintas de las que presentan los compuestos minerales. Así, los compuestos orgánicos se descomponen con facilidad por la acción del calor, son combustibles en su gran mayoría, tienen puntos de fusión y ebullición bajos, de ordinario reaccionan con lentitud, etc.

El carbono es un elemento que pertenece al grupo IVb y tiene una configuración electrónica de 1s2, 2s2, 2p2. Dicha configuración presenta 4 electrones de valencia que utiliza para formar 4 enlaces covalentes, puesto que perder los 4 electrones o ganar otros 4 para completar su última capa requiere demasiada energía.

Parece ser que no hay límites al número de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:

Enlace distancia C - C (A) Energía (Kcal/mol)

C - C 1,54 58,6

C = C 1,33 100,0

C

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