REACCION DE DIELS-ALDER"

REACCION DE DIELS-ALDER”

Síntesis de anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-a,b-succínico

OBJETIVO

 Obtener el anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-a,b-succínico, empleando la reacción de Diels-Alder que constituye un método con gran aplicación en las síntesis orgánicas.

INTRODUCCIÓN

La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un dienófilo, es una cicloadición 4+2 estereoespecífica. Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al dieno y al dienófilo llevan a una diversidad de compuestos químicos una vez que se efectúa la cicloadición.

MATERIAL CANTIDAD MATERIAL CANTIDAD

Matraz bola Q.F. de 125 mL 1 Büchner con alargadera 1

Refrigerante con manguera 1 Espátula 1

Recipiente de peltre 1 Vidrio de reloj 1

Kitasato con manguera 1 Barra magnética 1

Parrilla con calent. y agit. 1 Agitador de vidrio 1

Probeta graduada de 25 mL 1 Pinza de tres dedos con nuez 1

Cám. de elución con portaobj. 1

SUSTANCIAS CANTIDAD SUSTANCIAS CANTIDAD

Antraceno 1 g Tolueno 15 mL

Anhídrido maléico 0.5 g Cromatoplaca de silice

Heptano

EQUIPO

Balanza analítica

Lámpara UV

PROCEDIMIENTO

A) CON HEPTANO COMO DISOLVENTE

 En un matraz Q.F de 125 mL coloque 15 mL de heptano, agregue poco a poco 1 g de antraceno y 0.5 g de anhídrido maleico. Coloque el refrigerante en posición de reflujo e inicie la agitación y el calentamiento. Lleve la mezcla a reflujo y mantenga estas condiciones durante 30 minutos.

 Permita que la mezcla de reacción alcance la temperatura ambiente, el sólido formado será recuperado por filtración al vacío. Lave tres veces con porciones de 3 mL de heptano cada vez.

 Si la humedad relativa es baja, se puede secar a aire, si es alta es conveniente colocar el producto en un desecador que contenga un poco de parafina rayada depositada en una caja de petri. Pese el producto seco y determine rendimiento y punto de fusión. Si se requiere purifique por recristalización de tolueno.

NOTAS DE SEGURIDAD

 El anhídrido maleico es un polvo irritante. Evítese el contacto con la piel y la inhalación del polvo. Manéjese con precaución.

 El antraceno es cancerígeno. Es recomendable emplear guantes desechables al manejarlo. Limpie su área de trabajo y lave el material que empleó una vez que haya usado el compuesto.

 No deseche los residuos, deposítelos en los contenedores especialmente colocados e indicados para ello.

B) CON TOLUENO COMO DISOLVENTE

 Pesar y 1g de antraceno y 0.5 g de anhídrido maleíco, y molerlos bien un mortero con pistilo.

 Colocar la mezcla triturada en un vaso de precipitados añadiendo 15 mL de tolueno, y colocarlos adentro del horno de microondas, y colocar también un baño de agua adentro del horno, para evitar que la energía dañe el aparato.

 Dar un tiempo de 20 a 15 segundos y cada vez que pare el microondas mover a la mezcla y seguir el calentamiento hasta que sea un total de 4 minutos.

 Permita que la mezcla de reacción alcance la temperatura ambiente, el sólido formado será recuperado por filtración al vacío. Lave tres veces con porciones de 3 mL de tolueno cada vez.

 Pese el producto seco y determine rendimiento y punto de fusión.

RESULTADOS

REACCIÓN:

Mecanismo:

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