Reaccion De Diels Alder

Práctica 9: reacción Diels-Alder

Fecha de realización: 30 de marzo del 2012.

Fecha de entrega: 7 de mayo del 2012.

Objetivos: Conocer una reacción de formación de anillos por adición 1,4 de una unidad olefinica a un dieno conjugado; y mediante este conocimiento realizar la síntesis del Anhídrido-9,10-dihidroantracen-endo-succinico.

Resultados

sustancia Punto de fusión teórico ºC Punto de fusión experimental ºC Apariencia

Anhídrido-9,10-dihidroantracen-endo-succinico

262 – 264

185-195 Cristales plateados con destello metálico.

Análisis de resultados

La reacción entre el anhídrido maleico y el antraceno es a través de una reacción de Diels-Alder para darnos anhídrido-9, 10-dihidroantracen-endo succínico.

La reacción Diels-Alder es una reacción concertado, es decir, sucede en un solo paso. En este caso el antraceno fue el dieno y el anhídrido maleico fue el dienófilo.

Se coloco 0.5 g de antraceno y 0.25 g de anhídrido maleico en un matraz de bola, se agregaron 5 ml de xileno y 7 ml de tolueno. Recristalizamos y obtuvimos de producto 1g.

%R=1/0.70×100=142%

El punto de fusión del producto fue de 185-195 ºC, lo que nos dice que no obtuvimos Anhídrido-9,10-dihidroantracen-endo-succinico. El punto de fusión del Anhídrido-9,10-dihidroantracen-endo-succinico es de 262-264 ºC, el punto de fusión experimental no se acerca al punto teorico del producto. Esto se pude deber a la presencia de disolventes en el producto obtenido. Se obtuvieron cristales plateados con destello metálico.

Conclusiones

Se realizo la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido maléico no se pudo obtener el anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-α,β-succínico. La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un dienófilo, es una cicloadición 4-2 estereoespecífica. Es una reacción concertada entre un dieno en conformación s-cis y un dienófilo-alqueno. Es una reacción estereoespecífica, conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo y sigue la regla endo. Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan rápidamente con dienófilos pobres (con sustituyentes que roban carga). Las reacciones electrocíclicas pueden tener lugar con luz o calor y pueden ser conrotatorias o disrotatorias.

Bibliografía

McMurry John.2008. Quimica orgánica.

...