Reaccion De Michael

REACCION DE MICHAEL

La reacción o adición de Michael es una adición nucleofila de un carbanión (donadores de Michael) a un compuesto α, β-insaturado (receptor de Michael) ya que estos tienen una resonancia natural en donde puede actual como nucleofilo o electrófilo. Para entender este proceso es necesario conocer que es un donador y un receptor de Michael y las características que permiten esta adicción.

Donador de Michael:

Es básicamente un anión enolato de aldehído o cetona, el cual es un nucleofilo que ataca al carbono β de un compuesto α, β insaturado. Estos nucleofilos suelen ser estabilizados por grupos extractores de densidad electrónica. Entre los donadores de Michael podemos encontrar:

Acetato de etilo α-nitrocetona β-cetonitrilo

β -dicetona

Aceptor de Michael:

Son compuestos en donde se encuentran dobles enlaces adyacentes a grupos electrónicos atrayentes, como los carbonilos, nitrilos y nitros.

Aquí vemos un ya que están compuestos por un grupo carbonilico acompañado de un carbono α (carbono que se encuentra al lado de un grupo carbonilo) y un carbono β (que se encuentra al lado del carbono α) y se llaman insaturados porque llevan doble enlace:

El carbono β es sumamente electrofilico ya que comparte la carga positiva parcial del átomo de carbono del grupo carbonilo, a esto se le llama resonancia.

Cetona conjugada

Entre los aceptores más comunes encontramos a la cetona conjugada, nitrilo conjugado y el nitroetileno.

MECANISMO DE REACCION.

Teniendo en cuanta que el nucleofilo tiene una carga negativa neta y el compuesto α,β-insaturado debido a la resonancia, tiene un carbono β altamente electrófilo, esto permite crear una reacción de adición conjugada llamada reacción de Michael. Estas reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que tengan átomos unidos por enlaces múltiples y ocurre de la siguiente manera:

1) Ataque del nucleofilo: un nucleofilo de enolato actuara como donador de Michael atacando el carbono β de un grupo α,β-insaturado. En este caso el donador de Michael será β-dicetona y el aceptor será el metil vinil cetona o también llamada butenona.

Si nos damos cuenta, el carbono β tiene una carga positiva debido a la resonancia, lo que da pie a que el nucleofilo pueda atacar generando un nuevo enolato como producto.

2) Equilibrio acido base: el oxigeno que participa en la adición conjugada quedara negativo puesto que tiene un exceso de electrones, por esta razón se produce la protonacion del enolato en medio acido.

3) Tautomería ceto-enol: luego de la protonacion se obtiene un enol el cual no es una forma estable y tiene una alta energía, por ende, esta tendera a buscar una estabilidad recurriendo al equilibrio ceto-enol en donde ocurre un intercambio de un proton.

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