Reacciones De Aldehidos

Reacciones de aldehídos

Las reacciones de aldehídos son las reacciones químicas en las que participan los aldehídos y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos.

Reacciones de aldehídos

1) Oxidación: Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico. La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos.

2) Reducción: Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol1 se obtiene un alcohol primario.

3) Hidratación: En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser transformado nuevamente en aldehído.

4) Acetilación: En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de la concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.

5) Reacción con reactivos de Grignard: En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonílico produciéndose de esta manera un alcohol secundario.

6) Reacción de Wittig: La reacción con reactivos de Wittig producen alquenos.

7) Condensación aldólica: En medio básico se produce la condensación aldólica formandose β-hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la hidrólisis del compuesto formandose aldehídos α,β insaturados.

8) Adición de cianuro: Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidólisis básica a altas temperaturas producen los α-hidroxiácidos.

9) Formación de enaminas: Por sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio ácido se producen enaminas.

10) Formación de iminas: La reacción con aminas disustituídas en medio ácido produce iminas.

11) Formación de oximas: La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas.

12) Formación de hidrazonas: La reacción con hidrazina en medio ácido produce hidrazonas.

13) Reducción de Wolff-Kishner: Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se produce la reducción del aldehído a alcano.

14) Formación de semicarbazonas: La reacción con semicarbazida en medio ácido produce semicarbazonas.

15) Reacción de Betti: La Reacción de Betti es una reacción orgánica entre un aldehido, una amina aromática primaria y un fenol donde se obtiene como producto un α-aminobencilfenol. La reacción de Betti es un caso especial de la reacción de Mannich.

Reacciones de caracterización de aldehídos

Las reacciones de caracterización de aldehídos permiten identificar el grupo formilo en los compuestos orgánicos.

1) Reacción Schiff

El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-violeta.

2) Reacción de Tollens

En presencia del reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se produce la oxidación del aldehído a carboxilato de amonio y la precipitación de plata elemental, produciéndose la formación de un espejo en la superficie del recipiente de reacción.

3) Reacción con 2,4-DNFH

La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado amarillo, naranja o rojo.

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