REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Universidad de la Amazonía[pic 1]

Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química

Laboratorio de Química orgánica I

REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS  

RUBÉN DARÍO ARIAS MENDEZ1 -- JULIO CESAR BELTRÁN ORTIZ2-- JHON IRONZI MALDONADO RODRIGUEZ3.

1&2Estudiantes en formación del programa de química de la universidad de la Amazonía.    3docente de la universidad de la amazonia.

RESUMEN

Principalmente, se realizaron cuatro pruebas relacionadas con la reacción de aldehídos y cetonas; los experimentos fueron los siguientes, sin antes haber realizado la respectiva limpieza de los materiales de trabajo: como primero se desarrolló la prueba de coexistencia de tautómeros, la prueba de Fehling, la prueba de Tollens y la prueba para la formación de 2,4-dinifenilhidrazona. Con el objetivo de conocer algunas pruebas de laboratorio utilizadas para la identificación de aldehídos y cetonas, llevar a cabo reacciones de adición nucleofílicas de estas dos especies y comprobar la coexistencia de formas tautoméricas en algunos compuestos carbonílicos. En la prueba uno el tubo B de medio básico se decoloro al cabo de dos minutos debido a la protonación del reactivo empleado, que al estabilizarse puede volver a su compuesto inicial o convertirse en un alcohol vinílico; en la prueba de Tollens y la de Fehling ocurrió una oxidación en algunos de los compuestos utilizados de acuerdo a los resultados, para la debida formación de aldehídos y cetonas respectivamente; en la última prueba se formó un precipitado amarillo en los tres tubos, indicando la formación de la 2,4-dinitrfenilhidraxina. El bromo en tetracloruro de carbono reaccionó positivamente en la identificación de alquenos llevando a corroborar experimentalmente la coexistencia de tautómeros;  el reactivo de Tollens se utiliza para la oxidación de aldehídos empleando el ion plata (Ag+) como agente oxidante y el reactivo de Fehling para oxidar cetonas empleando el ion cúprico (Cu2+) como agente oxidante; la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona fue efectiva haciendo reaccionar aldehídos y cetonas con la 2,4-dinitrofenilhidraxina.

Palabras claves: Aldehídos, cetonas, oxidación, tautomería.

ABSTRACT

This practice was carried out on August 28, 2018, room 4102 for the Organic Chemistry Laboratory II course, four tests related to reaction of aldehydes and ketones were presented; The experiments were the following, without first having done the cleaning of the working materials: as first test was done coexistence of tautomers, the Fehling test, the Tollens test and the test for the formation of 2,4-dinitrophenylhydrazone. In order to know some laboratory tests used for the identification of aldehydes and ketones, carry out a nucleophilic reaction of these two species and verify the coexistence of tautomic forms in some carbonyl compounds. In test one the basic medium tube B becomes discolored after two minutes due to the protonation of the reagent used, which upon stabilization can be returned to its initial compound or converted to a vinyl alcohol; in the Tollens test and the Fehling test an oxidation occurred in some of the compounds used according to the results, for the formation of aldehydes and ketones respectively; in the last test, a yellow precipitate was formed in all three, indicating the formation of 2,4-dinitriphenylhydraxine. Bromine in carbon tetrachloride reacted positively in the identification of alkenes leading experimentally to corroborate the coexistence of tautomers; Tollens reagent is used for the oxidation of aldehydes using the silver ion (Ag +) as the oxidizing agent and the Fehling reagent to oxidize ketones using the cupric ion (Cu2 +) as the oxidizing agent; the formation of 2,4-dinitrophenylhydrazone was reacted to react with aldehydes and ketones with 2,4-dinitrophenylhydraxine.

Keywords: Aldehydes, ketones, oxidation, tautomería.

METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

Para identificar la coexistencia de tautómeros se vertieron 2mL de CCl4 y 4 gotas de acetona en un tubo de ensayo, se le adiciono bromo en tetracloruro de carbono al 5%, seguidamente se realizó el mismo procedimiento en otro tubo y se agregó una gota de solución de NaOH al 5% justo antes de adicionar el bromo en tetracloruro de carbono; se observó una decoloración en el segundo tubo.

En la prueba de Fehling se vertió 1mL de solución Fehling A y 1mL de Fehling B a cuatro tubos de ensayo, se adicionó un compuesto de los siguientes a cada tubo; formaldehído, benzaldehído, acetona y solución de glucosa. Seguidamente se llevaron los tubos a un baño maría durante 5 minutos hasta que se formó un precipitado, según la tabla de resultados.

Se vertió 1mL de reactivo de Tollens (1ml de sln. de AgNO3 más 1 gota de sln. al 10% de NaOH y gota a gota una sln. al 2% de NH4OH hasta que disuelva un precipitado de color marrón) y se agregaron 6 gotas de formaldehído; este procedimiento se realizó con benzaldehído, acetona y glucosa. Se llevaron los cuatro tubos a un baño maría hasta que se observó un espejo de plata en la pared de tres de los cuatro tubos, de acuerdo a los resultados.

Para la formación de 2,4-dinitrifenilhidrazona se agregaron 0,5mL de benzaldehído, acetaldehído y ciclohexanona a tres tubos de ensayo respectivamente, seguidamente se adicionó 0,5mL de 2,4-dinitrofenilhidraxina, se agitó, pero no se observaron cambios notorios, por lo cual se llevaron los tubos a baño maría durante 5 minutos.

RESULTADOS

Tabla 1. Reacción de prueba de coexistencia de tautómeros.

Tabla 2. Reacciones de aldehídos y cetonas a prueba de Fehling.

Tabla 3. Reacciones de aldehídos y cetonas a partir de la prueba de Tollens.

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