Práctica N° 3 . Reacciones de Aldehídos y Cetonas

[pic 1][pic 2]UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA

Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química

Laboratorio Química Orgánica II

[pic 3]

Práctica N° 3

Reacciones de Aldehídos y Cetonas

Juan pablo Ballesteros, Angie Carolina Dominguez *

Programa de química, Facultad de Ciencias Básica, Universidad de la Amazonia, #4-1 a, Cl. 17 #4451, Florencia, Caquetá[pic 4]

Resumen

En esta práctica se llevaron a cabo las reacciones de aldehídos y cetonas de estos grupos funcionales los compuestos utilizados fueron: el Formaldehído, Benzaldehído, Acetona, Ciclohexanona y la Glucosa. Que por medio de diferentes pruebas como la posible coexistencia de tautómeros, la prueba de Fehling, prueba de Tollens y la prueba para la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona.  En la prueba para la coexistencia de tautómeros la cetona proporcionó tautómeros usando hidróxido de sodio, en la prueba de Fehling se evidenció el carbonilo en el formaldehido y la glucosa. En la prueba de Tollens se evidenció el espejo de plata en el formaldehido y la glucosa. Finalmente, para la prueba de la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona se evidenció oxidación en el benzaldehído y la cetona.

Palabras claves: tautómeros, compuestos carbonílicos, adición nucleofilica, oxidación de aldehídos y cetonas.

Abstract

In this practice the reactions of aldehydes and ketones of these functional groups were carried out. The compounds used were: Formaldehyde, Benzaldehyde, Acetone, Cyclohexanone and Glucose. That by means of different tests such as the possible coexistence of tautomers, the Fehling test, the Tollens test and the test for the formation of 2,4-dinitrophenylhydrazone. In the test for the coexistence of tautomers the ketone provided tautomers using sodium hydroxide, in the Fehling test the carbonyl was evidenced in formaldehyde and glucose. In the Tollens test, the silver mirror was evidenced in formaldehyde and glucose. Finally, for the test of the formation of 2,4-dinitrofenilhidrazona showed oxidation in the benzaldehyde and the ketone

Keywords: tautomers, carbonyl compounds, nucleophilic addition, oxidation of aldehydes and ketones.

Metodología

Prueba De Coexistencia De Tautómeros

En un tubo de ensayo se agregó 2ml de CCl4 y 4 gotas de acetona. Se adicionó gota a gota  una solución de bromo en tetracloruro de carbono al 5%.  En otro tubo de ensayo se agregó 2ml de CCl4, 4 gotas de acetona y 1 gota de NaOH al 5%. Se adicionó gota a gota una solución de bromo en tetracloruro de carbono.

Prueba de Fehling

En un tubo de ensayo se colocó 1 ml de solución de Fehling A y 1 ml de Fehling B, se adicionó 6 gotas de formaldehído. Se repitió el procedimiento con benzaldehído, acetona y solución de glucosa. Se colocó los cuatros tubos en un baño de maría durante 5 minutos.

Prueba de Tollens

En un tubo de ensayo se colocó 1 ml del reactivo de Tollens (1ml de sln. de AgNO3 más 1 gota de sln. al 10% de NaOH y gota a gota una sln. al 2% de NH4OH hasta que se disolvió un precipitado de color marrón) y se adicionó 6 gotas de formaldehído. Se repitió el procedimiento con benzaldehído, acetona y glucosa. Se colocó los tubos de ensayo en baño maría.

Prueba para la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona

Se colocó respectivamente en 3 tubos de ensayos 0.5 ml de los siguientes compuestos carbonílicos: Benzaldehído, acetaldehído y ciclohexanona. Se adicionó a cada tubo de ensayo 0.5 ml de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, se observó los cambios producidos. Se sometió los tubos de ensayos a calentamiento en baño maría durante 5 minutos.

Resultados

1. Prueba De Coexistencia De Tautómeros

1. Prueba de Fehling

1. Prueba de Tollens

1. Prueba para la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona

Discusión

Prueba coexistencia de tautómeros

Las cetonas tienden a tener tautómeros, los cuales son formas ceto y enol. En la forma enol, un hidrogeno de un carbono adyacente migra sobre el oxígeno del carbonilo y se forma un doble enlace C=C, sin embargo, para las cetonas comunes la constante de equilibrio favorece netamente la forma ceto [1]

En la reacción en medio básico al agregar NaOH al 5%, la forma ceto se convierte en forma enol. Debido a que la base, en este caso el NaOH, remueve el protón del carbono alfa formando un enolato estabilizado por resonancia y después se lleva a cabo la protonación del enolato formando el enol como se muestra en la figura 2 (Smith. 2003)

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