Reacciones de Aldehidos

Reacciones de Aldehidos

INTRODUCCION

Los aldehídos son un grupo de compuestos orgánicos, son el primer producto de la oxidación de los alcoholes primarios. Es decir que estos se obtienen por medio de una reacción de redox (oxidación-reducción). Estos compuestos contienen en su estructura el grupo carbonilo, de igual forma que las cetonas. Se puede comprobar la presencia de este grupo utilizando reactivos como 2,4-dinitrofenilhidracina, utilizando como indicador positivo la formación de un precipitado. De igual forma estos se pueden diferenciar entre aldehídos y cetonas, utilizando el ensayo de Tollens el primero utiliza nitrato de plata como reactivo, luego de reaccionar los compuestos con grupos aldehídos forman una fina capa de plata y los compuestos con grupos cetonas no sufren cambios.

OBJETIVOS

General

1. Analizar si las muestras de compuestos contienen el grupo carbonilo, ya sea aldehídos o cetonas.

Específicos

1. Verificar por medio del reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina que las muestras de compuestos contienen un grupo carbonilo en su estructura.

2. Determinar que muestras de compuestos son aldehídos por medio del ensayo de Tollens.

RESULTADOS Y DISCUSION

Prueba de clasificación

La prueba de clasificación entre los compuesto que contienen un grupo carbonilo y los que no, se lleva a cabo haciendo reaccionar las diferentes muestras de compuestos con 2,4-dinitrofenilhidracina, en donde es positivo cuando se forma un precipitado color amarillo.

En el Cuadro No. 1 se presentan los resultados de tal prueba, donde 5 muestras diferentes de las cuales se encuentran cetonas y aldehídos, estos grupos contienen es su estructura a un grupo carbonilo que se hace evidente al hacerlo reaccionar con 2,4-DNFH llevándose a cabo adición-eliminación como mecanismo de reacción. “Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre diversos compuestos con grupos carbonilos”(3). Según esto gracias a las propiedades físicas del reactivo el mecanismo de reacción de adición y eliminación del grupo carbonilo se lleva a cabo como se muestra en la ecuación (e.1) mostrada a continuación con una explicación grafica de como se lleva a cabo el mecanismo.

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O (e.1)

Cuadro No. 1 Resultados de la prueba de clasificación de los compuestos que contienen en su estructura a un grupo carbonilo utilizando 2,4-dinitrofenilhidracina como reactivo.

No. Muestra Indicador Color

1 formaldehído precipitado Amarillo

2 benzaldehído precipitado Anaranjado

3 acetona precipitado Amarillo

4 glucosa precipitado Anaranjado

Ensayo de Tollens

El ensayo de Tollens se lleva a cabo con una disolución amoniacal de plata como reactivo e indica la presencia de un grupo aldehído en la estructura de las muestras de compuestos analizados, al ser positivo se forma una fina capa de plata ó espejo de plata. “El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata, con presencia de un aldehído se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.”(1). Coincidiendo con la información de la fuente bibliográfica, los resultados obtenidos y presentado en el Cuadro No.2 los cuales indican que dos de las tres muestras analizadas en su estructura contenían un aldehído.

La reacción para que esto se lleve a cabo se realiza por medio de redox (oxidación-reducción) como mecanismo de reacción. En donde el aldehído es el agente oxidante por lo cual

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