Reacción de alcohol, fenoles y aldehídos

                  DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

         CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

     INFORME DE LA PRÁCTICA N°7

Título: Reacciones de alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas

1. INTRODUCCIÓN

Entre las familias de compuestos orgánicos que se encuentran en la naturaleza tales como  en los sistemas agropecuarios ambientales, tenemos a los compuestos oxigenados, aquellos que contienen oxígeno en alguno de su grupo funcional, de los cuales algunos son: alcoholes (R-OH), fenoles (Ar-OH), aldehído (R-CHO) y cetonas (R-CO-R’).[1]

En el rubro de combustibles encontramos que el etanol (alcohol etílico) se emplea mucho como aditivo de la gasolina. El “gasohol” es un combustible “oxigenado” que contiene aproximadamente un 10 por ciento de etanol, lo que ocasiona que el combustible arda a una temperatura ligeramente menor, y produce concentraciones más bajas de contaminantes como los óxidos de nitrógeno. El etanol ha reemplazado en gran medida al MTBE (metil ter-butil éter) como aditivo de combustible oxigenado, ya que la contaminación de los mantos acuíferos con MTBE, producida cuando se fuga de los tanques de almacenamiento, es una preocupación relacionada con la seguridad.[2]

Asimismo dentro de la industria alimenticia podemos hallar la aplicación de aldehídos para la producción de aditivos que mejoren el gusto, ejemplo de esto está el benzaldehído, un aditivo como toda sustancia o mezcla que no aporta valor nutricional y que es agregada en la mínima cantidad posible, para crear, modificar mantener o intensificar las propiedades organolépticas y sus condiciones de conservación siendo regulado por la FEMA (Flavors and Extract Manufacturing Association) que asegura que el consumo del benzaldehído no es peligroso para la salud humana con el  establecimiento de unos límites de ppm que los productos alimentarios finales no pueden sobrepasar.[3]

En este presente informe se detalla sobre la información adquirida tras desarrollar diferentes reacciones de alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas con reactivos, además se determinó las identidades de dos muestras problema por medio de comparaciones entre las reacciones.

Algunos de los ensayos desarrollados en laboratorio, fueron: Ensayo de Lucas, Ensayo de sodio metálico, Ensayo de Bordwell-wellman, Ensayo de cloruro férrico, entre otros.

Finalmente, los datos obtenidos de la práctica fueron tratados mediante  agrupación en tablas que fueron analizados y discutidos, y a partir del análisis mencionado se extrajeron las conclusiones más importantes.

1. OBJETIVOS

• Comprobar el comportamiento de las reacciones de alcoholes y fenoles.
• Comprender las diferencias de reacción entre alcoholes: primario, secundario y terciario.
• Identificar una muestra problema comparando su reacción con las de alcoholes y fenoles.
• Comprobar el comportamiento de las reacciones de aldehídos y cetonas.
• Identificar una muestra problema comparando su reacción con las de aldehídos y cetonas.

1. MARCO TEÓRICO

3.1 Reacciones de alcoholes  y fenoles

Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos con al menos un grupo hidroxilo unido a un carbono saturado o arílico, respectivamente.

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.[4]

Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual está enlazado el grupo hidroxilo:

• Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono.

[pic 1]

• Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos.     [pic 2]

• Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos. [pic 3]

los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:

• Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor facilidad que los primarios y secundarios.

• Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes, formando diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado (primario, secundario o terciario).
• Deshidrogenación. Los alcoholes (sólo primarios y secundarios) al ser sometidos a altas temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para formar aldehídos y cetonas.
• Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para extraer el grupo hidroxilo y obtener el alqueno correspondiente mediante procesos de eliminación.[5]

Los compuestos en los que un grupo hidroxilo está unido a un anillo aromático se denominan fenoles. El comportamiento químico de los fenoles es diferente en algunos aspectos al de los alcoholes, por lo que es sensato tratarlos como un grupo similar pero característicamente distinto. Se observó una diferencia correspondiente en la reactividad al comparar haluros de arilo, como bromobenceno, con haluros de alquilo, como bromuro de butilo y cloruro de terc-butilo. Por lo tanto, las reacciones de eliminación y sustitución nucleófila fueron comunes para los haluros de alquilo, pero raras con los haluros de arilo. Esta distinción se mantiene cuando se comparan alcoholes y fenoles, por lo que, para todos los fines prácticos, no se produce la sustitución y/o eliminación del grupo hidroxilo fenólico.[6]

3.1.1  Prueba  de  Lucas

 Indica  si  se  trata  de  un  alcohol  primario,  secundario  o  terciario,  y  se  basan  en  la  diferencia  de  reactividad  de  los  tres  tipos  con  los  halogenuros  de  hidrógeno. La formación  de  un cloruro,  a  partir  de  alcohol,  se  manifiesta  por la  turbiedad  que  aparece   cuando  se  separa  el  cloruro  de  la  solución; en consecuencia,  el  tiempo  que  transcurra  hasta la aparición de  la  turbiedad  es  una  medida  de  la  reactividad  del  alcohol.

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