Reacciones de condensacion del grupo carbonilo

Práctica #5 “Reacciones de condensación del grupo carbonilo”

Lab. Química Orgánica  II

1411-7

Ramos Hurtado Andrés

Porfa. Norma Castillo Rangel

UNAM

Facultad de Química

Objetivos

• Obtener el conocimiento para poder realizar la síntesis de dibenzalacetona a partir de benzaldehído y acetona , por medio de la condensación de Claisen-Schmidt.
• Conocer y entender todos los pasos que el benzaldehído y la acetona tienen que realizar en el mecanismo de reacción.
• Identificar mediante pruebas especificas el producto obtenido.

Resultados

Reacción y mecanismo

Cálculos:

mcrudo=0.58 g

mfinal =0.37 g dibenzalacetona

Rendimiento = 64%

Pf =108-110 ºC

Análisis de resultados

Al realizar el experimento de la condensación aldolica  se tuvo que llevar a cabo en un medio acuoso básico el cual contenía agua, etanol y hidróxido de sodio para poder sintetizar la dibenzalacetona, y los medios experimentales o características experimentales que se tuvieron que seguir fueron,que se llevara en temperatura ambiente, con agitación constante de 20-25 minutos, pero algo que se tenia que seguir forzosamente era el orden en que se preparaba la disolución, porque si se añadían en diferente orden se podía inducir una autocondensación siendo que nosotros lo que queríamos era que no reaccionara nada hasta que se le añadiera lentamente la acetona, ya que tenias benzaldehído en exceso.

Como se sabe el benzaldehído tiene un carbono alfa pero no posee hidrógenos acidos, por lo que esta molécula no puede formar un ión enolato y tener una reacción de condensación por ende no importa si se encuentra en un medio básico acuoso. Pero cuando se pone a reaccionar con acetona la cual su carbono alfa si tiene hidrógenos alfa, este produce iones enolatos que reaccionan con el benzaldehído para poder sintetizar dibenzalacetona. Gracias a la reacción aldolica cruzada se tuvo que adicionar lentamente y con cuidado para que no nos arrojara tantos productos o no sintetizar la dibenzalacetona.

Al precipitado obtenido se le tuvo que filtrar, secar y lavar. Después de le recristalizo con etanol, se volvió a filtrar y se seco la masa obtenida. A la muestra obtenida se le realizaron dos pruebas de identificación, la primera fue determinar su punto de fusión en el cual el obtenido cae en el rango teórico. La segunda prueba fue una cromatografía de capa fina la cual se comparo una gota de benzaldehído con una de producto obtenido la cual su RH dio diferente la cual ese puede concluir que lo obtenido si era dibenzalacetona.

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