Grupo Carbonilo

En la práctica de laboratorio realizamos sencillas pruebas físicas y químicas con los aldehídos y cetonas con el fin de poner en evidencia algunas de sus propiedades frente a sustancias polares y apolares, propiedades tales como la solubilidad y la capacidad de reacción del grupo carbonilo a ciertas sustancias como lo fue con el 2,4-dinitrofenilhidracina, se obtuvieron los resultados ya esperados de acuerdo con la teoría vista en clases, se realizó 2 pruebas para comprobar la capacidad de reacción de los compuestos carbonilos, una fue la prueba de tollens, otra con 2,4-Dinitrofenilhidracina y para comprobar su solubilidad Se utilizó un montaje que consta de seis tubos en los cuales se tiene soluciones acuosas de acetona, acetofenona y benzaldehído a continuación se adiciono en tres tubos agua y en los otros tres acetato de etilo para comprobar su solubilidad.

2. CONTENIDO

Consultas preliminares

La reactividad en el grupo carbonilo es alta debido a su polaridad, el oxígeno que se encuentra unido al carbono tiene mayor electronegatividad esto hace que las cargas parciales lleguen a ser cargas netas en el grupo. Sin embargo, todo se ve afectado por los residuos (R1 y R2), ya que la estabilidad de la molécula, el efecto inductivo, el efecto estérico y la resonancia del grupo con otros dobles enlaces conjugados, juegan un papel importante en la reactividad de la molécula

Reacciones más importantes de los compuestos carbonilos

Reacciones

La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

• Adición nucleofílica

• Debido a la resonancia del grupo carbonilo

la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adición nucleofílica de alcoholes

Adición de amina primaria

Adición de Hidroxilamina

Adición de hidracinas

Adición de Ácido Cianhídrico

Oxidación

Reducción

Hidruro

Hidrogenación

Reducción de Clemmensen

Reacción de Wolff-Kishner

Similitudes y diferencias entre el doble enlace del grupo carbonilo y el doble enlace de los alquenos

La mayoría de las propiedades de los aldehídos y las cetonas pueden explicarse por la estructura y las características del grupo carbonilo. Un grupo carbonilo, -C=O tiene algunas de las características del doble enlace carbono-carbono. En un grupo carbonilo, uno de los enlaces es un enlace sigma (s) fuerte y el otro es un enlace pi (p ) más débil. Los ángulos de enlace alrededor del átomo de carbono del grupo carbonilo son de 120° aproximadamente. El átomo de carbono del grupo carbonilo posee hibridación sp2, de esta forma, éste y los tres átomos unidos a él, se encuentran en el mismo plano. Los ángulos de enlace entre los tres átomos enlazados son los que se esperan de una estructura trigonal planar, igual que en el doble enlace carbono-carbono. El grupo carbonilo está polarizado tanto en aldehídos como en cetonas, de manera que el carbono es parcialmente positivo y el oxígeno es parcialmente negativo. A pesar de que tienen muchas semejanzas, el grupo carbonilo y el doble enlace carbono-carbono son diferentes. El grupo carbonilo es polar (la polaridad se indica con color rojo) . El átomo de oxígeno tiene una electronegatividad mayor que el átomo de carbono; por lo tanto, los electrones del doble enlace no son compartidos equitativamente. El átomo de oxígeno del grupo

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